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8-氮鸟嘌呤
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CAS号:134-58-7 | 英文名称:8-Azaguanine
分子式
分子量
EINECS号
MDL
Smiles
InChIKey
乙二醇化学百科
基本信息
中文名称 8-氮鸟嘌呤
英文名称 8-AZAGUANINE
CAS号 134-58-7
分子式 C4H4N6O
分子量 152.11
EINECS号 205-148-1
物化性质
熔点 >300 °C(lit.)
沸点 274.55°C (rough estimate)
密度 1.5579 (rough estimate)
折射率 2.3000 (estimate)
溶解度 二甲基亚砜(微溶)
形态 冻干粉
酸度系数(pKa) 6.75±0.20(Predicted)
颜色 白色至黄色
Merck 896
安全信息
危险品标志 Xn
危险类别码 22
安全说明 22-24/25
WGK Germany 3
RTECS号 XZ6157000
F 10-23
海关编码 29335990
毒性 LD50 oral in mouse: 1500mg/kg
生产及用途
Azaguanine-8 (NSC-749, SF-337, SK 1150)是嘌呤类似物,具有抗肿瘤活性,在代谢中与鸟嘌呤竞争。

8-Azaguanine是一种嘌呤类似物,显示出抗肿瘤活性。它用作抗代谢物,容易整合到核糖核酸上,干扰正常的生物合成途径,从而抑制细胞生长。

对8 azagnanine引起的生长抑制易感或耐受的小鼠肿瘤中,进行8-azaguanine-2-C 14的体内代谢研究。结果表明,这些肿瘤从8-azaguanine转化为8-azaguanylic acid的生长,大量被8-azaguanine所抑制。
化学性质 
针状结晶性粉末;约300℃分解;难溶于水,能溶于稀碱和稀酸液。
用途 
抗癌药。为嘌呤抗代谢物,能抑制微生物、病毒、肿瘤细胞的增殖。不良反应有恶心、呕吐、食欲不振、腹泻、头痛、口渴、皮肤红斑、面红、白细胞减少、全身倦怠、皮疹、出血斑点。骨髓抑制轻微,并有肾损伤、心律不齐及心肌梗死。
用途 
医药中间体,用于生产抗肿瘤药癌敌-M。
生产方法 
由2,4-二氨基-6-羟基嘧啶经亚硝化、还原、重氮化、环合而得。(1)亚硝化得到2,4-二氨基-5-亚硝基-6-羟基嘧啶:在15℃以下,将亚硝酸钠加至2,4-二氨基-6-羟基嘧啶的水溶液中,滴加浓盐酸,析出玫瑰红色沉淀,pH约为3.5。过滤,水洗至中性,得2,4-二氨基-5-亚硝基-6-羟基嘧啶(亚硝基物)。(2)还原得到2,4,5-三氨基-6-羟基嘧啶硫酸盐(三氨基物):将亚硝基物混悬于水,搅拌下逐渐投入保险粉。随后加入氢氧化钠溶液,使pH=9,加热至沸,使反应液由红色变为浅黄色。加活性炭脱色,过滤。滤液冷却后,用硫酸调至刚果红呈酸性,析出黄色沉淀。过滤,用乙醇洗涤,得三氨基物。(3)重氮化、环合得8-氮杂鸟嘌呤:将三氨基物悬浮于水中,加氢氧化钠溶液,加热溶解。然后加入亚硝酸钠,搅拌溶解后加冰醋酸。加热至90℃保温反应1h。冷却,过滤,得8-氮杂鸟嘌呤粗品,经精制得成品。
类别
有毒物品
毒性分级
中毒
急性毒性
腹腔-大鼠LD50: 1000 毫克/公斤; 口服-小鼠LD50: 1500 毫克/公斤
可燃性危险特性
可燃;燃烧产生有毒氮氧化物烟雾
储运特性
库房通风低温干燥
灭火剂
干粉、泡沫、砂土、二氧化碳, 雾状水
产品供应商
Azaguanine-8
询价
上海阿拉丁生化科技股份有限公司
2023-10-02

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