羟基丙酮 acetol CAS#:116-09-6

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羟基丙酮

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CAS号：116-09-6 | 英文名称：acetol

分子式 C₃H₆O₂

分子量 74

EINECS号 204-124-8

MDL MFCD00004669

Smiles C(O)C(=O)C

InChIKey XLSMFKSTNGKWQX-UHFFFAOYSA-N

乙二醇化学百科

基本信息

中文名称	羟基丙酮
英文名称	Hydroxyacetone
CAS号	116-09-6
分子式	C3H6O2
分子量	74.08
EINECS号	204-124-8

物化性质

熔点	-17 °C (lit.)
沸点	145-146 °C (lit.)
密度	1.082 g/mL at 25 °C (lit.)
蒸气压	9.01hPa at 25℃
FEMA	4462 \| HYDROXYACETONE
折射率	n20/D 1.425(lit.)
闪点	133 °F
LogP	0.3 at 25℃
溶解度	水：混溶
形态	透明液体
酸度系数(pKa)	13.14±0.10(Predicted)
颜色	无色液体
比重	1.090 (20/4℃)
气味 (Odor)	10.00% 的二丙二醇溶液。焦糖香气
水溶解性	Miscible with water, alcohol and ether.
敏感性	Hygroscopic
JECFA Number	1945
Merck	14,65
BRN	605368
稳定性	稳定的。易燃。与强氧化剂、强酸不相容。防潮-吸湿。

安全信息

危险类别码	2017/10/16
安全说明	23-24/25-5
危险品运输编号	UN 1224 3/PG 3
WGK Germany	1
RTECS号	UC2800000
TSCA	Yes
海关编码	29144090
危险等级	3
包装类别	III
毒性	mmo-sat 500 mg/plate ABCHA6 47,2461,83

生产及用途

化学反应

羟基丙酮易聚合成二聚体，除具有羟基和羰基性质外还易被氧化亚铜氧化，与苯肼生成腙。羟基丙酮可以与酸反应，生成羟基丙酮酸酯，这个反应可以用于合成具有羟基丙酮结构的化合物。羟基丙酮可以进行羰基加成反应，与羰基化合物如醛和酮反应生成新的羟基丙酮衍生物，这个反应通常在制备化学试剂和中间体的过程中得到广泛应用。

用途

羟基丙酮是用于各种有机化学反应的化学试剂。它是曼尼希反应的一个组成部分，氨基酸催化直接不对称的羟醛反应。在药物领域，该化合物用于合成咪唑类化合物，这些咪唑类化合物可作为有效的口服降压药。

生物活性

Hydroxyacetone 是一种内源性代谢产物。

靶点

Human Endogenous Metabolite

化学性质

无色液体。凝固点-17℃，沸点145-146℃，96-97℃（20kPa）。溶于水、乙醇、乙醚。存在于啤酒、烟草、蜂密中。该品不稳定，可加甲醇使基稳定。

用途

有机合成中间体。

生产方法

取氢氧化钾、无水甲醇及甲酸乙酯一起回流2h，制成甲酸钾的甲醇溶液。将其与溴丙酮加热回流，反应16h，反应毕冷却至0℃，滤除溴化钾，取滤液蒸馏，收集40-43℃（1.6kPa）馏分，得羟基丙酮，收率54-58%。