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CAS号:598-31-2
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英文名称:BROMOACETONE
分子式
C3H5BrO
分子量
137
EINECS号
209-928-2
MDL
MFCD00039188
Smiles
C(Br)C(=O)C
InChIKey
VQFAIAKCILWQPZ-UHFFFAOYSA-N
乙二醇化学百科
基本信息
物化性质
安全信息
生产及用途
溴丙酮是有机化学中常用的一种丙酮化和合成杂环化合物的试剂,经常用在双官能团或多官能团底物的关环反应中。例如:溴代丙酮在氢氧化钠水溶液中反应生成羟基丙酮;而当其与含羟基(或巯基)化合物,如酚、醇等作用时,则可生成β-羰基醚,如醇钠与溴代丙酮的反应。
在0°C下,加入氢氧化钠(2.0 g)在水中(25 mL)的溶液,溴(0.85 mL,16.6 mmol)。将α-氯酮溶液搅拌15分钟。加入溴化乙烯(300 mg)的丙酮(10 mL)溶液和乙酸(4 mL)的次溴酸钠溶液(1.70 mL,1.13 mmol,0.664 M),冷却至0°C。在0°C下搅拌溶液1小时。通过薄层色谱法监测反应。将溶液倒入饱和碳酸氢钠溶液中。用二氯甲烷稀释反应物。用二氯甲烷提取水层两次。用MgSO4干燥合并的有机层。浓缩合并的有机层。通过硅胶(己烷/乙醚,7/3)上的快速色谱法纯化粗产物得到溴丙酮。
图 溴丙酮的合成路线 化学性质 无色刺激性液体。熔点-36.5℃,沸点137℃,相对密度1.634(23℃),折光率1.4679(25℃)。熔于乙醇、丙酮,不溶于水。用途 有机合成中间体。生产方法 由丙酮和溴反应得到。类别 有毒物品毒性分级 高毒急性毒性 吸入- 人 LCL0: 572 PPM/ 10分可燃性危险特性 明火可燃; 受热分解有毒溴化物气体储运特性 库房通风低温干燥; 与氧化剂、食品添加剂分开存放灭火剂 泡沫、干粉、砂土、二氧化碳
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