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4,4'-(六氟亚异丙基)邻苯二甲酸酐
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CAS号:1107-00-2 | 英文名称:4,4'-(Hexafluoroisopropylidene)diphthalic anhydride, 99%
分子式
分子量
EINECS号
MDL
Smiles
InChIKey
乙二醇化学百科
基本信息
中文名称 六氟二酐(6FDA)
英文名称 4,4'-(Hexafluoroisopropylidene)diphthalic anhydride
CAS号 1107-00-2
分子式 C19H6F6O6
分子量 444.24
EINECS号 214-170-0
InChI InChI=1S/C19H6F6O6/c20-18(21,22)17(19(23,24)25,7-1-3-9-11(5-7)15(28)30-13(9)26)8-2-4-10-12(6-8)16(29)31-14(10)27/h1-6H
SMILES C(C1C=CC2C(=O)OC(=O)C=2C=1)(C1C=CC2C(=O)OC(=O)C=2C=1)(C(F)(F)F)C(F)(F)F
物化性质
熔点 244-247 °C(lit.)
沸点 494.5±45.0 °C(Predicted)
密度 1.697±0.06 g/cm3(Predicted)
蒸气压 7.7Pa at 20℃
LogP 5.59 at 25℃
形态 粉末晶体
颜色 白色到近乎白色
水溶解性 Miscible with water.
敏感性 Moisture Sensitive
BRN 7057916
安全信息
危险品标志 C,Xi
危险类别码 34
安全说明 26-36/37/39-45
危险品运输编号 UN 3261 8/PG 2
WGK Germany 1
F 21
Hazard Note Irritant
TSCA T
海关编码 29173990
危险等级 8
包装类别 II
生产及用途

六氟二酐(也即4, 4' -(六氟异亚丙基)二邻苯二甲酸酐、6FDA)是六种应用最广泛的二酐单体之一,也是目前无色透明聚酰亚胺中使用量最大的二酐单体。由六氟二酐合成的聚酰亚胺的玻璃化温度通常在300°C以上,机械性能和电性能均衡性良好,到目前为止仍是最具有代表性的含氟聚酰亚胺。

六氟二酐(6FDA)是有机合成中间体和医药中间体,可用于实验室研发过程和化工医药合成过程中,主要是作为电子材料聚合物。

六氟二酐的制备方法具有以下步骤:
①在100mL的烧瓶中加入40mL的无水乙酸酐(0.42mol),然后将48g经双锥回转真空干燥后的六氟四酸(0.1mol)加入到烧瓶中,搅拌加热至回流(139℃±1℃),保温反应4h,得到无色透明溶液。
反应结束后,用冰水浴冷却,析出六氟二酐白色结晶,过滤,滤饼在双锥回转真空干燥机中,在132℃的温度以及0.09Mpa的压力下减压干燥12h,得到31.7g的六氟二酐粗品,熔点为246.5~246.7℃。经检测,闭环率为98.0%。
②在100mL的烧瓶中加入20mL的无水三氟乙酸酐(0.14mol),然后将步骤①得到的31.7g的六氟二酐粗品(0.07mol)加入到烧瓶中,搅拌加热至回流(38℃±1℃)保温反应2h,得到无色透明溶液。反应结束后,用冰水浴冷却,析出六氟二酐白色结晶,过滤,滤饼在双锥回转真空干燥机中,在32℃的温度以及0.09Mpa的压力下减压干燥12h,得到24.8g的六氟二酐成品。经检测,闭环率为99.8%。

a.低介电常数。普通的聚酰亚胺的介电常数在3.4左右,而加入6FDA后,其介电常数可降低至2.5。低介电常数带来的是信号延迟和损耗的降低,这在电气应用中有很大的价值。
b.透明性及可控的折射率。因为聚酰亚胺是略带微黄色或棕色,加入6FDA后,可使其变为透明,并且根据6FDA加入多少,可以控制其折射率(refractive index),这些性能在光学元件应用中,有很大的作用。
c.化学及热稳定性。引入氟原子后,因为氟原子的强负电性,聚酰亚胺的化学及热稳定性会提高。使得制品可以在特殊的化学或温度下工作。
d.润滑性。因为氟原子的低极性,所以使得含氟类聚酰亚胺有很低的表面自由能,表面光滑,摩擦力小。
e.用6FDA合成的含氟聚酰亚胺材料有着非常好的抗热氧化性、高温热熔性和耐辐射,是宇航工业首选的结构材料

从芳香族四酸分子内脱水制备相对应的芳香族二酐,通常有二种方法:(1)物理 法:即加热芳香族四酸至熔融,然后进行分子内脱水得到芳香族二酐;(2)化学法:即将芳 香族四酸加入到过量的乙酸酐或乙酸酐/乙酸混合溶剂中,加热溶解,然后冷却析出芳香 族二酐。 物理法得到的二酐呈熔融块状,外观颜色较深,一般需要再进行粉碎才能使用;化 学法得到的二酐呈结晶状,外观颜色较浅,但二酐收率与物理法相比较低。 这两种方法均可适用于除六氟二酐之外的其它五种(即均苯四甲酸二酐PMDA、联 苯四甲酸二酐BPDA、二苯醚四甲酸二酐0DPA、二苯甲酮四甲酸二酐BTDA和双酚A型二酐 BPADA)应用最广泛的二酐单体。

用途 
电子材料聚合物
产品供应商
1107-00-2
上海阿拉丁生化科技股份有限公司
2023-10-02

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