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二苄基 N,N-二异丙基亚磷酰胺
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CAS号:108549-23-1 | 英文名称:Dibenzyl diisopropylphosphoramidoite
分子式
分子量
EINECS号
MDL
Smiles
InChIKey
乙二醇化学百科
基本信息
中文名称 108549-23-1
英文名称 108549-23-1
CAS号 108549-23-1
分子式 C20H28NO2P
分子量 345.42
EINECS号 629-628-9
物化性质
沸点 130 °C0.55 mm Hg(lit.)
密度 1.028 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率 n20/D 1.535(lit.)
闪点 158 °F
溶解度 易溶于氯仿。
形态 油状
酸度系数(pKa) 4.50±0.70(Predicted)
颜色 透明无色
敏感性 Moisture Sensitive
BRN 3616864
安全信息
危险品标志 Xi
危险类别码 36/37/38
安全说明 26-36-37/39
WGK Germany 3
F 3-10-21
海关编码 29319090
生产及用途
二苯基N,N'-二异丙基亚磷酰胺是一种有机中间体,可由(i‑Pr)2NPCl2与苄醇反应制备得到。有文献报道其可用于制备磷酸肌醇类化合物,磷酸肌醇类化合物作为细胞中主要的一类第二信使,在细胞信号转导中发挥重要作用。

(i)(i‑Pr)2NPCl2(3‑9)的合成方法可以为:

在干燥500mL四口瓶中加入200mL无水四氢呋喃,氮气保护下加入17mL(194.8mmol,26.76g)重蒸三氯化磷。电磁搅拌使之混合均匀,将烧瓶置于冰盐浴中,温度计显示体系温度0℃以下,开始缓缓滴入57mL(405.55mmol,41.04g)无水二异丙胺,控制滴加在50‑70min内完成且体系温度始终保持在0℃附近。滴加中,烧瓶壁出现大量白色或淡黄色固体,需要不断加大搅拌力度。滴加完毕后,撤去冰浴,恢复体系至室温,室温下搅拌2‑3h,停止搅拌,静置10min使体系内部略微沉淀。快速抽滤,少量无水四氢呋喃洗涤滤纸上的盐。使之由略带黄色变为白色。收集滤液,旋蒸出四氢呋喃,得到浅黄色液体,减压蒸馏,取真空度0.01MPa(水泵减压)下118℃无色液体馏分,称重28.35g,产率71%。

(viii)(i‑Pr)2NP(OBn)2(3‑7)的合成方法可以为:

取化合物(i‑Pr)2NPCl242g(207.92mmo1)置于500mL圆底烧瓶中,加入300mL无水四氢呋喃,66mL(455.44mmol,46g)无水三乙胺,搅拌溶解。将烧瓶放入冰盐浴中,待体系温度降至0℃右时,氮气保护下滴入无水苄醇45mL(416.67mmol,45g),滴加中始终保持体系温度位于0℃附近,1h完成滴加后得到含白色固体的悬浊液,撤去冰浴恢复至室温,室温下继续搅拌3h后停止搅拌静置10min,抽滤,四氢呋喃洗固体,收集滤液,旋蒸出四氢呋喃得到无液体,柱层析分离得到油状液体54.0g,产率为75.3%。
产品供应商
108549-23-1
上海阿拉丁生化科技股份有限公司
2023-10-02

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