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CAS号:30516-87-1
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英文名称:3'-Azido-3'-deoxythymidine(Zidovudine)
分子式
分子量
EINECS号
MDL
Smiles
InChIKey
乙二醇化学百科
基本信息
物化性质
安全信息
生产及用途
齐多夫定(zidovudine,AZT)是一种人工合成的胸腺嘧啶核苷类抗病毒药物,并成为第一个批准上市用于治疗获得性免疫缺陷综合征(AIDS)的药物。齐多夫定为水溶性分子,需要特异的转移蛋白进入细胞内,再被相应的激酶磷酸化为三磷酸活性衍生物,然后通过抑制病毒反转录酶(reverse transcriptase,RT)的活性、终止病毒DNA链的延长和阻抑病毒的复制而达到抗病毒作用,可改善HIV感染者的临床症状,降低其死亡率。 化学性质 从石油醚中得针状结晶,无臭。遇光分解。易溶于乙醇。水中溶解度(25℃):25mg/ml。熔点106~112℃(石油醚);也有报道熔点120~122℃(水)。[α]D23+99°(C=0.5,水)。UV最大吸收(水):266.5nm(ε11650)。急性毒性LD50雄、雌小鼠,雄、雌大鼠(mg/kg):3568,3062,3084,3683口服全部>750皮下注射。用途 抗病毒药,在细胞内转化为二磷酸酯(DP)和三磷酸酯(TP)的衍生物,从而抑制病毒逆转录酶,阻断病毒DNA的合成,达到抗病毒的目的。用于艾滋病或与艾滋病有关的综合症患者。用途 抗艾滋病和抗病毒原料药。用途 用作抗艾滋病和抗病毒药生产方法 胸腺嘧啶脱氧核苷和三苯基膦溶于二甲基甲酰胺中,缓慢滴入对甲氧基苯甲酸和偶氮二甲酸二乙酯(DEAD)溶于二甲基甲酰胺所成的溶液,在室温下搅拌后,再补加三苯基膦和DEAD。搅拌反应后,将反应液倒入乙醚,在0℃下放置过夜。过滤出的固体用小量乙醚洗,干燥,得酯化的氧桥物,收率84.1%。该氧桥物和叠氮钠在二甲基甲酰胺中,于125℃搅拌。冷到室温,将其倒入5%盐酸中,用醋酸乙酯提取。提取液用20%氯化钠溶液洗至中性,干燥,浓缩,真空干燥得叠氮衍生物,收率81.8%。叠氮衍生物和甲醇钠的甲醇溶液,在室温下搅拌后放置过夜。加入水,减压蒸去溶剂,再加水。用乙醚提取,往分出的水层中加入饱和氯化钠,放置过夜。冷至0℃过滤,滤饼用小量乙醇洗后,用水溶解,并用稀盐酸酸化至Ph=2。减压蒸除水,20%氯化钠洗,干燥,得类白色的齐多夫定固体,收率89.0%,熔点119.0~122.0℃。类别 有毒物品毒性分级 中毒急性毒性 静脉-大鼠 LD50: >750 毫克/公斤; 静脉-小鼠 LD50:>750 毫克/公斤可燃性危险特性 燃烧产生有毒氮氧化物烟雾; 病人用药副作用:再生障碍贫血,头痛,惊厥视网膜病变等储运特性 通风低温干燥灭火剂 干粉,泡沫,沙土,二氧化碳, 雾状水
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