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叠氮磷酸二苯酯(DPPA)
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CAS号:26386-88-9 | 英文名称:dppa
分子式 C12H10N3O3P
分子量 275
EINECS号 247-644-0
MDL MFCD00001987
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乙二醇化学百科
基本信息
中文名称 叠氮磷酸二苯酯
英文名称 Diphenylphosphoryl azide
CAS号 26386-88-9
分子式 C12H10N3O3P
分子量 275.2
EINECS号 247-644-0
物化性质
沸点 157 °C/0.17 mmHg (lit.)
密度 1.277 g/mL at 25 °C (lit.)
折射率 n20/D 1.551(lit.)
闪点 >230 °F
溶解度 乙腈(少量溶解)、氯仿(少量溶解)、乙酸乙酯(少量溶解)
形态 液体
颜色 浅黄色
比重 1.277
水溶解性 insoluble
水解敏感性 7: reacts slowly with moisture/water
BRN 2058967
稳定性 稳定的。与酸、强氧化剂不相容。
安全信息
危险品标志 T
危险类别码 23/24/25-36/37/38
安全说明 26-36/37/39-45
危险品运输编号 UN 3278 6.1/PG 2
WGK Germany 3
F 3-10
Hazard Note Toxic/Keep Cold
TSCA No
海关编码 29299000
危险等级 6.1
包装类别 III
生产及用途

叠氮磷酸二苯酯是由氯磷酸二苯酯与叠氮化钠反应得到的安全、高效的叠氮化试剂,可替代有爆炸风险的叠氮化钠用于叠氮化反应。 DPPA可与羧酸反应,形成酰基叠氮中间体,并进而与醇或胺反应,形成N-取代氨基甲酸酯或酰胺。

叠氮磷酸二苯酯用于肽偶联和1,3-偶极环加成等反应;也被用于制备氨基酸共聚物。氯代磷酸二苯酯47.9g(0.178mol),叠氮钠20.7g(0.32mol),四丁基溴化铵2.5g加入100ml的三口烧瓶中室温剧烈搅拌反应10小时,混合物逐渐乳浊,变粘,再逐渐变稀薄,颜色由无色变为浅灰色,过滤即可得到略带浅黄色或无色的微粘液体42.5g,产率86.2%,HPLC含量99.3%。
用途 
在有机合成,医药合成及肽类化合物合成方面有广泛应用。叠氮化试剂,用于四苯卟啉-钴催化的烯烃的氮丙啶化。 也用作制备大环内酰胺和醛糖还原酶抑制剂的激活剂。也是重要的有机磷试剂。
上下游产品
上游产品共计:6个
下游产品共计:30个
产品供应商
Diphenyl phosphoryl azide
询价
上海阿拉丁生化科技股份有限公司
2023-10-02

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