叠氮磷酸二苯酯是由氯磷酸二苯酯与叠氮化钠反应得到的安全、高效的叠氮化试剂,可替代有爆炸风险的叠氮化钠用于叠氮化反应。
DPPA可与羧酸反应,形成酰基叠氮中间体,并进而与醇或胺反应,形成N-取代氨基甲酸酯或酰胺。
叠氮磷酸二苯酯用于肽偶联和1,3-偶极环加成等反应;也被用于制备氨基酸共聚物。
氯代磷酸二苯酯47.9g(0.178mol),叠氮钠20.7g(0.32mol),四丁基溴化铵2.5g加入100ml的三口烧瓶中室温剧烈搅拌反应10小时,混合物逐渐乳浊,变粘,再逐渐变稀薄,颜色由无色变为浅灰色,过滤即可得到略带浅黄色或无色的微粘液体42.5g,产率86.2%,HPLC含量99.3%。
用途
在有机合成,医药合成及肽类化合物合成方面有广泛应用。叠氮化试剂,用于四苯卟啉-钴催化的烯烃的氮丙啶化。 也用作制备大环内酰胺和醛糖还原酶抑制剂的激活剂。也是重要的有机磷试剂。