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CAS号:105827-91-6
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英文名称:2-Chloro-5-chloromethylthiazole
分子式
C4H3Cl2NS
分子量
168
EINECS号
429-830-5
MDL
MFCD01073549
Smiles
InChIKey
乙二醇化学百科
基本信息
物化性质
安全信息
生产及用途
2-氯-5-氯甲基噻唑(简称CCMT)是一种 淡黄色结晶或淡黄色液体 ,含量:≥98% ,熔点: 29-31℃。其是合成噻虫嗪、噻虫啉、氯噻啉等第二代新烟碱类杀虫剂的必要中间体。第二代新烟碱类杀虫剂的作用机理与第一代新烟碱类杀虫剂相似,但其具有用量更低、杀虫谱更广、安全性更高等优点,既对地上地下害虫有一定的防治性,又能对茎叶、土壤、种子进行处理。 以 3 -氯丙烯为原料:将氯气( 或能产生氯气的化合物,如磺酰氯)和1 -异硫氰酸基-2 -丙烯的氯仿溶液同时注入到回流的氯仿溶液中反应。该反应需要过量的氯气,副反应较多,粗品纯度为 41.1 %, 简单蒸馏后的纯度也仅为47.8 %,收率 50.4 %。1 -异硫氰酸基-2 -丙烯可通过3 -氯丙烯与硫氰酸钠反应,再重排制备。反应如下: 化学性质 本品为无色液体,m.p.30℃,b.p.108~110℃/2.4kPa,室温时为针状结晶,不溶于水,溶于二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等溶剂。用途 2-氯-5-氯甲基-噻唑是杀虫剂噻虫嗪、噻虫胺的中间体。用途 用作农药、医药中间体用途 用于农药噻虫嗪、噻虫胺、医药利托那韦的合成中。目前,噻虫嗪作为新一代烟碱类杀虫剂,备受农药界关注,有很好的市场前景;利托那韦作为人免疫缺陷病毒(HIV)的抑制剂,在没有特效药的情况下也不可或缺生产方法 其制备方法是在反应瓶中加入2-氯丙烯基异硫氰酸酯和溶剂氯仿,再滴加氯化硫酰,保持内温30℃,滴加完后再在室温反应2.5h,此时内温升至36℃,反应结束后,溶剂和剩余的氯化硫酰蒸馏除去,残渣溶于二氯甲烷,用NaHCO3溶液和水分别洗涤、干燥,蒸去溶剂(减压下)得产品。反应方程式见图。
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