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碳酸二苯酯
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CAS号:102-09-0 | 英文名称:Diphenyl carbonate
分子式 C13H10O3
分子量 214
EINECS号 203-005-8
MDL MFCD00003037
Smiles C(OC1=CC=CC=C1)(=O)OC1=CC=CC=C1
InChIKey ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N
乙二醇化学百科
基本信息
中文名称 碳酸二苯酯
英文名称 Diphenyl carbonate
CAS号 102-09-0
分子式 C13H10O3
分子量 214.22
EINECS号 203-005-8
物化性质
熔点 79-82 °C (lit.)
沸点 301-302 °C (lit.)
密度 1,3 g/cm3
蒸气压 0.014Pa at 20℃
折射率 1.5090 (estimate)
闪点 168 °C
LogP 3.21 at 25℃
溶解度 可溶于氯仿(少许)、甲醇(少许)
形态 片状或结晶粉末
颜色 白色
水溶解性 Insoluble
Merck 14,7278
BRN 1074863
稳定性 稳定的。与强氧化剂不相容。易燃。
安全信息
危险品标志 Xn
危险类别码 22-20
安全说明 22-24/25
危险品运输编号 3077
WGK Germany 1
RTECS号 FG0500000
TSCA Yes
海关编码 29209010
危险等级 9
包装类别 III
毒害物质数据 102-09-0(Hazardous Substances Data)
毒性 rat,LD50,oral,1500mg/kg (1500mg/kg),BEHAVIORAL: CONVULSIONS OR EFFECT ON SEIZURE THRESHOLD,National Technical Information Service. Vol. OTS0540144,
生产及用途

碳酸二苯酯(C13H10O3)呈白色结晶固体状, 不溶于水,溶于热乙醇、苯、乙醚、四氯化碳、冰醋酸等有机溶剂。

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碳酸二苯酯在农药上主要用于合成异氰酸甲酯,进而制备氨基甲酸酯类杀虫剂克百威。此外主要用于塑料工业,制造聚芳基碳酸酯和对羟基苯甲酸聚酯、单异氰酸酯、二异氰酸酯。也可以制备塑料增塑剂。化工生产中用作溶剂和载热体。
化学性质 
白色结晶固体。 不溶于水,溶于热乙醇、苯、乙醚、四氯化碳、冰醋酸等有机溶剂。
用途 
碳酸二苯酯在农药上主要用于合成异氰酸甲酯,进而制备氨基甲酸酯类杀虫剂克百威。此外主要用于塑料工业,制造聚芳基碳酸酯和对羟基苯甲酸聚酯、单异氰酸酯、二异氰酸酯。也可以制备塑料增塑剂。化工生产中用作溶剂和载热体。
生产方法 
碳酸二苯酯有两种合成方法。(1)苯酚与光气合成法
先向反应锅内加入16%~17%的氢氧化钠溶液,再加入苯酚,在惰性溶剂存在下加入少量叔胺催化剂;然后冷至10℃左右加入液态光气,控制反应温度为20~30℃,反应生成的碳酸二苯酯不断呈固态小颗粒析出。反应过程中用调节光气的加入速度和控制冰盐水量来掌握反应温度。当物料pH=6.5~7时反应完毕。先赶走剩余光气和氯化氢气体,待物料静置分层去掉母液,得到碳酸二苯酯粗品;然后经多次盐水和冷水洗涤、分离,再用真空脱水和回收溶剂,最后经减压蒸馏和滚筒结晶,得到所需的白色片状精碳酸二苯酯。
我国专利介绍,以石灰代替烧碱与苯酚反应生成苯酚钙盐,然后在室温、常压下高速定量地进行光气化反应可制得碳酸二苯酯。该工艺较以往采用的光气合成法单耗及成本显著降低,工艺条件温和,光气化温度由15~20℃提高到20~45℃,可省去冷冻盐水,光气化时间由4~10h缩到1~2h,生产效率显著提高,有效地抑制了各种副反应。
(2)乙烯碳酸酯法
此法在TiO2/SiO2催化剂存在下碳酸二甲酯与苯酚交换可得碳酸二苯酯。碳酸二甲酯与过量的苯酚,在200~250℃,0.39 MPa氮气压力下酯交换3h,主要产物是二苯基碳酸酯及少量甲基苯基碳酸酯及二苯醚。
生产方法 
1.光气法 由苯酚和光气反应而得。将溶化的苯酚加入16-20%的氢氧化钠溶液中,配制成苯酚钠溶液。搅拌冷却,在10℃左右开始通入光气,控制光气化反应在20-30℃进行,反应尾气含氯化氢和未反应完的光气,导入吸收塔,用稀碱溶液破坏后从高空排放。反应后期取反应液测试pH,至中性停通光气。赶除锅内光气和盐酸气,过滤,用水洗涤,减压下熔融脱水即得粗品。将粗品减压蒸馏,收集窄馏分,冷凝后将液态产品经结片机结片得到精制的碳酸二苯酯。聚合级产品对纯度要求很高,熔点应≥78℃。原料消耗定额:苯酚963kg/t、氢氧化钠(30%)577kg/t、光气(≥98%)592kg/t。2.酯交换法由苯酚和碳酸二甲酯交换合成碳酸二苯酯,通常分两步进行:第一步是苯酚转化为甲基苯基碳酸酯,第二步是它进一步与苯酚作用得到碳酸二苯酯。此路线收率较低,需开发高效催化剂和改进工艺流程。3.苯酚氧化羰基化法以苯酚、一氧化碳和氧气在催化剂存在下一步直接合成碳酸二苯酯。此法具有工艺简单、原料便宜易得及无污染等特点。但未实现工业化,正处于研究开发之中。
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