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CAS号:205448-66-4
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英文名称:Methyl 4-chloro-7-methoxyquinoline-6-carboxylate
分子式
C12H10ClNO3
分子量
252
EINECS号
MDL
MFCD17016133
Smiles
N1C2C(=CC(C(OC)=O)=C(OC)C=2)C(Cl)=CC=1
InChIKey
DDDSGYZATMCUDW-UHFFFAOYSA-N
乙二醇化学百科
基本信息
物化性质
安全信息
生产及用途
4-氯-7-甲氧基喹啉-6-羧酸甲酯在常温常压下为亮黄色或者橘黄色固体,其属于苯喹啉类衍生物,具有一定的碱性,主要用于药物、染料的合成。4-氯-7-甲氧基喹啉-6-羧酸甲酯可用于药物分子和染料的制备,例如可用于制备药物分子乐伐替尼,乐伐替尼为一种口服多靶点酪氨酸激酶(RTK)抑制剂,除抑制促血管生成和致癌信号通路相关RTK外,还能够选择性抑制血管内皮生长因子(VEGF)受体的激酶活性。在有机合成转化中,结构中的酯基可以很容易地转变为羟基或者醛基等官能团;此外,氯原子可以被亲核试剂进攻得到脱氯官能团化的产物。
往真空干燥的反应瓶中,在氮气氛围下加入前体化合物二氢喹啉(21.46毫摩尔),然后慢慢地加入20毫升的亚硫酰氯,然后在搅拌的状态下向反应混合物中慢慢地加入三滴N,N-二甲基甲酰胺(DMF),搅拌反应混合物使之完全溶解。将得到的混合物在125度下加热反应3小时,等反应结束后,首先将反应混合物冷却至室温,然后混合物在真空状态下蒸发以除去溶剂,溶剂旋干之后会有固体析出。将析出的固体加入到二氯甲烷(250毫升)中,然后往得到的溶液中加入饱和碳酸氢钠水溶液(500毫升),然后分离两相,其中水层用二氯甲烷(250毫升)萃取三次,合并二氯甲烷层,然后用盐水清洗合并的二氯甲烷有机层,所得的有机层用无水硫酸钠干燥,然后过滤出去硫酸钠固体,得到的滤液在真空状态下浓缩得到固体即为目标产物4-氯-7-甲氧基喹啉-6-羧酸甲酯。
图 4-氯-7-甲氧基喹啉-6-羧酸甲酯的合成路线
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