(S)-3-羟基-1-苄基吡咯烷 (3S)-1-Benzyl-3-methylpyrrolidine CAS#:101385-90-4

基本信息

中文名称	(S)-3-羟基-1-苄基吡咯烷
英文名称	(S)-1-Benzyl-3-pyrrolidinol
CAS号	101385-90-4
分子式	C11H15NO
分子量	177.24
EINECS号	600-202-4

物化性质

比旋光度	-3.7 º (c=5, MeOH)
沸点	115 °C0.8 mm Hg(lit.)
密度	1.07 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率	n20/D 1.548(lit.)
闪点	>230 °F
形态	液体
酸度系数(pKa)	14.82±0.20(Predicted)
颜色	透明浅黄色至浅棕色
旋光性 (optical activity)	[α]24/D 3.7°, c = 5 in methanol
BRN	4982831

安全信息

危险品标志	Xi
危险类别码	36/37/38
安全说明	26-37/39
WGK Germany	3
海关编码	29339900

生产及用途

应用

(S)-3-羟基-1-苄基吡咯烷可以作为手性合成前体应用于胆碱能拮抗剂的制备中。

制备

在四颈圆底烧瓶中装入9.20克(242.4毫摩尔)氢化铝锂和100毫升四氢呋喃，在0-10℃下滴加17.00g(82.84mmol)(3S)-N-苄基-3-羟基琥珀酰亚胺在四氢呋喃(80mL)中的溶液。将混合物加热至回流并在该温度下搅拌6小时，将混合物冷却至10-20℃并加入水(40mL)和4N氢氧化钠溶液(10mL)，过滤混合物，所得滤饼用乙酸乙酯(2×200mL)洗涤。母液真空浓缩，将剩余的残余物溶解在乙酸乙酯(400mL)中，然后用盐水洗涤。有机层用无水硫酸钠干燥并真空浓缩，得到18.00g(定量收率)油状(S)-3-羟基-1-苄基吡咯烷。

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