坎利酮 Canrenone CAS#:976-71-6

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坎利酮

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CAS号：976-71-6 | 英文名称：Canrenone

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乙二醇化学百科

基本信息

中文名称	坎利酮
英文名称	Canrenone
CAS号	976-71-6
分子式	C22H28O3
分子量	340.46
EINECS号	213-554-5
InChI	InChI=1/C22H28O3/c1-20-9-5-15(23)13-14(20)3-4-16-17(20)6-10-21(2)18(16)7-11-22(21)12-8-19(24)25-22/h3-4,13,16-18H,5-12H2,1-2H3/t16-,17+,18+,20+,21+,22-/s3
SMILES	[C@@]12(CCC(=O)O1)CC[C@@]1([H])[C@]3([H])C=CC4=CC(=O)CC[C@]4(C)[C@@]3([H])CC[C@]21C \|&1:0,8,10,20,22,26,r\|

物化性质

熔点	158-1600C
比旋光度	D +24.5° (chloroform)
沸点	416.25°C (rough estimate)
密度	1.1236 (rough estimate)
折射率	1.5000 (estimate)
LogP	2.54 at 25℃
溶解度	在DMSO中的溶解度为20mg/mL，澄清
形态	粉末
颜色	白色至米色
旋光性 (optical activity)	[α]/D +17 to +24°, c = 1 in chloroform-d
水溶解性	272.4ug/L(25 ºC)

安全信息

危险品标志	Xn,N
危险类别码	40-51/53
安全说明	36/37-61
危险品运输编号	UN 3077 9 / PGIII
WGK Germany	3
海关编码	29329990

生产及用途

生物活性

Canrenone (Aldadiene; SC9376; SC14266) 是广泛用作利尿剂的醛固酮 (aldosterone) 拮抗剂。

靶点

Human Endogenous Metabolite

体外研究

Canrenone inhibits the production of eortieosterone, 18-hydroxydesoxyeortieosterone, 18-hydroxycorticosterone and aldosterone in a dose-dependent manner. Canrenone dose-dependently reduces platelet-derived growth factor–induced cell proliferation and motility. Canrenone inhibits the activity of the Na ⁺ /H ⁺ exchanger 1 induced by platelet-derived growth factor.

体内研究

Canrenone is the principal active metabolite of Spironolactone in the rat only for a limited period. During chronic treatment a difference developed between the effect of Spironolactone and Canrenone on the RAAS indicating a decrease in the anti-mineralocorticoid activity of Canrenone and an increase in the efficacy of Spironolactone.

化学性质

微黄色或乳白色结晶性粉末（乙酸乙酯）。熔点149-151℃，165℃固化并重熔。

用途

安体舒通的中间体。本身为醛甾酮拮抗剂。

用途

坎雷诺酮(螺内酯EP杂质F)是醛固酮拮抗剂。利尿剂。用于治疗心衰水肿和肝硬变腹水。

生产方法

可用17-羟基-3-氧代-17α-孕甾-4-烯-21-羧酸-γ-内酯经脱氢制得。而前者则可从17α-炔基-3β,17β-二羟基雄甾-5-烯（即乙炔雄甾烯二醇）经炔基以甲基碘化镁置换、水解、成盐并催化氢化，生成3β,17β二羟基雄甾-5-烯-17α-丙酸钾，然后经内酯化及3-位羟基氧化制得该品。

上下游产品

上游产品共计:6个