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CAS号:91-64-5
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英文名称:Coumarin
分子式
分子量
EINECS号
MDL
Smiles
InChIKey
乙二醇化学百科
基本信息
物化性质
安全信息
生产及用途
白色晶体香豆素是一种重要的香料,常用作定香剂。用于配制香水和花露水香精,也用作香烟、橡胶制品、塑料制品等的增香剂。在德国,香豆素被禁止作为烟草添加剂。 香豆素可从零陵香豆(原产于圭亚那)提取,或用化学合成法制备。香豆素是一大类存在于植物中香豆素类化合物的母核,除零陵香豆外,天然存在于许多可食用植物中,如草莓、黑醋栗、杏和樱桃以及草药肉桂或决明子中。 香豆素主要用于香皂及各种洗涤剂的调合香料中,为调合香料的主要成份,也可作电镀光亮剂。化学性质 具有升华性的白色性结晶,有香茅香气,并略有药香香韵。 不溶于冷水,溶于热水、乙醇、乙醚、氯仿。用途 用于制造香料,作为定香剂,也用于电镀工业用途 香豆素是于1820年在黑香豆中发现的。香豆素以苷的形式存在于许多植物中。具有黑香豆的浓重香味,亦具有新刈草甜香及巧克力气息,留香长久。新鲜的干草香气在很大程度上是由于在干燥新刈草过程中,苷在发酵分解时生成并释出香豆素所引起的。香豆素用于制造香料。常用在配制新刈草型及馥奇型香料。以及紫罗兰、葵花、素心兰、山楂花、兰花、薰衣草等香精中。它和香兰素一起可用于糖果、糕点之类有调味,加入烟草中可以增加天然香味。在镀锌(或镉、镍)的电镀液中加入香豆素,可减少镀层起孔,增加光亮度。香豆素是制造其他香料和多种其他化学品的原料。香豆是一大类衍生物的母体。这些衍生物中有些存在于自然界,有些则通过合成方法制得。用途 荧光指示剂。生产方法 (1)由水杨醛经珀金(Perkin)反应制得。这是珀金在1868年最初采用的合成方法。水杨醛与乙酐反应可以使用煅烧的碳酸钾作为催化剂。将碳酸、乙酐加入水杨醛中,加热至187℃,在气相温度约120℃时蒸出乙酸,然后再加入乙酐,在210-212℃进行反应。得到的香豆素粗品用水洗涤,再真空蒸馏。然后用乙醇或异丙醇重结晶,在50℃干燥得成品。(2)由邻甲酚与磷酰氯作用,得到中间体邻甲酚磷酸酯,并在180℃氯化,将甲基变为-CHCI2,然后再在160-180℃与醋酸钠作用5h进行环化即得。如果邻甲酚与光气作用,则经由中间体邻甲酚碳酸酯而完成这一工艺过程:邻甲酚钠盐与光气在60℃、0.15MPa下反应生成邻甲酚碳酸酯。用氯气在180-185℃将酯化进行氯化,至含氯量约为37%,相当于每个甲酚的侧链上含有两个氯原子。最后,在吡啶或氧化锌和氧化钴存在下,与乙酸和乙酐缩合,反应得到香豆素,该法收率相当高。类别 有毒物质毒性分级 高毒急性毒性 口服- 大鼠 LD50 293 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 196 毫克/公斤可燃性危险特性 可燃; 火场分解有毒氮氧化物烟雾储运特性 库房低温, 通风, 干燥; 与食品原料分开存放灭火剂 水, 二氧化碳, 干粉, 砂土
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