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乙酰乙酰苄胺
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CAS号:882-36-0 | 英文名称:N-Benzyl-3-oxobutanamide
分子式 C11H13NO2
分子量 191
EINECS号 212-928-5
MDL MFCD00026260
Smiles C(NCC1=CC=CC=C1)(=O)CC(=O)C
InChIKey KOHNUEXAOQRRPI-UHFFFAOYSA-N
乙二醇化学百科
基本信息
中文名称 乙酰乙酰苄胺
英文名称 N-Benzylacetoacetamide
CAS号 882-36-0
分子式 C11H13NO2
分子量 191.23
EINECS号 212-928-5
物化性质
熔点 103 °C
沸点 399.4±35.0 °C(Predicted)
密度 1.093±0.06 g/cm3(Predicted)
溶解度 可溶于丙酮、二氯甲烷、乙酸乙酯
形态 粉末
酸度系数(pKa) 7.90±0.50(Predicted)
颜色 浅黄色
安全信息
海关编码 2924297099
生产及用途

乙酰乙酰苄胺可用作医药合成中间体,可由苄胺为反应原料,与双乙烯酮反应制备而得;也可由4-亚甲基氧杂环丁烷-2-酮为反应原料,与苯甲胺反应制备而得。

乙酰乙酰苄胺可用于制备化合物1-乙酰基-N-苄基环戊烷甲酰胺:将乙酰乙酰苄胺(100.00g,522.93mmol)和K2CO3(216.50g,1568.79mmol)混悬于DMF(1L)中,并于常温下向溶液中滴加1,4-二溴丁烷(169.36g,784.4mmol),得到反应体系。然后,将反应体系于常温下搅拌过夜。反应结束后,将反应混合物减压浓缩,所得残留物加水(500mL)稀释,并用乙酸乙酯(500mLx3)萃取,然后合并有机相。接着,将合并的有机相用饱和食盐水(500mLx3)洗涤,并依次进行无水硫酸钠干燥,过滤,滤液减压浓缩,然后将所得残留物进行硅胶柱层析(石油醚/乙酸乙酯(v/v)=8/1)纯化,得到标题化合物为白色固体(69.50g,54%)。

乙酰乙酰苄胺的合成路线

将4-亚甲基氧杂环丁烷-2-酮(60.00g,713.69mmol)溶于DCM(600mL)中,然后将溶液置于0℃下,向其中滴加苯甲胺(91.76g,856.43mmol),得到反应体系。将反应体系移至室温搅拌过夜。反应结束后,将反应混合物减压浓缩,将所得残留物用石油醚和乙酸乙酯的混合溶剂(10/1(v/v),200mL)打浆1小时,过滤,并将滤饼以石油醚和乙酸乙酯的混合溶剂(10/1(v/v),100mL)洗涤,得到标题化合物为黄色固体(136.38g,100%)。

用途 
主要用于合成颜料、染料的偶合组分。
产品供应商
N-Benzylacetoacetamide
询价
上海阿拉丁生化科技股份有限公司
2023-10-02

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