5-溴-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶 5-Bromo-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine CAS#:875781-17-2

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5-溴-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶

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CAS号：875781-17-2 | 英文名称：5-Bromo-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine

分子式 C₆H₄BrN₃

分子量 198

EINECS号 807-974-3

MDL MFCD05663982

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基本信息

中文名称	5-溴-1H-吡唑[3,4-B]吡啶
英文名称	5-BROMO-1H-PYRAZO[3,4-B]PYRIDINE
CAS号	875781-17-2
分子式	C6H4BrN3
分子量	198.02
EINECS号	807-974-3

物化性质

熔点	198.0 to 202.0 °C
沸点	329.0±22.0 °C(Predicted)
密度	1.894±0.06 g/cm3(Predicted)
形态	固体
酸度系数(pKa)	8.66±0.40(Predicted)
颜色	白色到黄色到橙色

安全信息

危险品标志	Xn
危险类别码	22
安全说明	24/25
WGK Germany	3
海关编码	29333990
危险等级	IRRITANT

生产及用途

用途

5-溴-1H-吡唑并[3,4- B]吡啶中文别名5-溴吡唑并[3,4-b]吡啶，吡唑并[3,4-B]吡啶化合物是一类非常重要的稠杂环，由于其特定的生理活性以及和吲哚、氮杂吲哚等在结构上的类似性，引起了人们广泛的兴趣，是一类非常重要的稠杂环类化合物。它们在防治克氏阴性和阳性细菌、肿瘤和癌症、哮喘病、神经性疾病、骨骼疏松症和老年痴呆症等方面有很好的疗效, 在医药农药和染料等领域有广泛的应用。

制备

以吡啶环为母环合成吡唑并吡啶化合物时，一般使用肼或取代肼关环。如用3,6-二氯-2-吡啶甲醛与肼作用后发生溴代反应，就可以制备5-溴-1H-吡唑并[3,4-B]吡啶。除此之外还可以通过2-氟-5-溴吡啶-3-甲醛合成5-溴-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶，收率约46%；或通过3-氨基吡唑和2-溴丙二醛合成5-溴-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶，收率约11%；本文采用5-溴-2-肼基吡啶盐酸盐为起始物料，经分子内成环反应制备5-溴-1H-吡唑并[3,4-B]吡啶，其制备反应式如下图。

875781-17-2的合成