在250 ml圆底烧瓶中加入苯甲酸4-氯苯酯（23.3 g，100 mmol）和无水氯化铝（16.7 g，125 mmol，1.25eq）。将融化的反应混合物在160-180°C下缓慢搅拌3小时。将混合物冷却至室温。用冰冷的水（170 mL）和10％的盐酸水溶液（85 mL）淬灭混合物，向混合物中加入二氯甲烷（200 mL），充分摇匀直至完全溶解。将溶液转移至分液漏斗中，将水层与有机层分离，再萃取两次（2x200 mL）。将合并的有机层减压浓缩至约150 mL。将混合物转移至分液漏斗中，用2.5％氢氧化钠溶液（4x250 mL）萃取混合物。用10％的硫酸（pH≈1，约300 mL）酸化合并的碱性水层，过滤出粗沉淀，在空气中干燥滤液。用活性炭纯化后，从甲醇中结晶粗晶体，得到2-羟基-5-氯二苯甲酮。