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2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 , 用于合成
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CAS号:84-58-2 | 英文名称:2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone, for synthesis
分子式
分子量
EINECS号
MDL
Smiles
InChIKey
乙二醇化学百科
基本信息
中文名称 2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌(DDQ)
英文名称 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone
CAS号 84-58-2
分子式 C8Cl2N2O2
分子量 227
EINECS号 201-542-2
物化性质
熔点 210-215 °C (dec.)(lit.)
沸点 301.8±42.0 °C(Predicted)
密度 1.7500 (estimate)
溶解度 溶于苯、甲醇、乙酸和二恶烷。微溶于氯仿、、二氯甲烷。
形态 结晶粉末或晶体
颜色 黄色至橙色粘性至蜡状
水溶解性 reacts
敏感性 Moisture Sensitive
Merck 14,3063
BRN 747939
安全信息
危险品标志 T
危险类别码 25-29-41-37/38-20/21-23/24/25
安全说明 22-24/25-37-45-36/37-26-36/37/39
危险品运输编号 UN 3439 6.1/PG 3
WGK Germany 3
RTECS号 GU4825000
F 21
TSCA Yes
海关编码 29269095
危险等级 6.1
包装类别 II
生产及用途

2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌(DDQ) 是一种亮黄色固体,熔点213~215℃,易溶于乙酸乙酯和四氢呋喃,在二氯甲烷、苯、二氧六环和乙酸中有适中的溶解度。它不溶于水,但在水存在下分解释放出氢氰酸,因此需在干燥状态下保存。

2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌,常用缩写DDQ, 是一种强氧化试剂,广泛应用于化合物的脱氢,尤其对甾体化合物,具有很好的选择性,是目前甾体工业中不可缺少的氧化试剂。随着研究的深入,逐渐发现DDQ 在许多有机反应中显示了很好的应用前景。例如,醇的选择性氧化、芳环苄基位氧化、碳碳键形成、碳杂键形成、环合反应以及保护和脱保护等。

DDQ 在有机反应中的应用越来越广泛,应用的领域也越来越多。新应用领域的开发,尤其是氧化偶联环合反应是DDQ 在有机反应应用研究中的主要发展趋势。
化学性质 
黄色至橙色结晶。熔点215-217℃。遇水分解。溶于苯、乙酸,微溶于氯仿和二氯甲烷。
用途 
合成甾族化合物的氧化剂,用于计划生育用药氯地孕酮、三烯高诺酮的生产。
用途 
是一种优良的脱氢试剂,主要用于甾体激素类药物合成与一些高级香料合成中脱氢。
用途 
用于与Ph3P高效合成1 2-苯并异噁唑类化合物;多种化合物(例如硫缩醛、缩醛和缩酮)的通用脱保护试剂;用于通过亚胺和炔烃或烯烃合成喹啉的电子转移试剂
用途 
用作医药中间体,专门作为甾体类激素化合物的脱氢剂
生产方法 
将2,3-二氰基氢醌和盐酸搅成浆状物,在35℃左右慢慢加入70%硝酸、继续搅拌反应1h。过滤,用四氯化碳洗涤,干燥,得DDQ,产率90%。
类别
有毒物品
毒性分级
剧毒
急性毒性
腹腔-小鼠 LD50: 31 毫克/公斤;静脉-小鼠 LD50: 13 毫克/公斤
可燃性危险特性
明火可燃; 高热分解放出氮氧化物和氯化物气体
储运特性
库房通风低温干燥; 与氧化剂、食品化工添加剂、酸类分开存放
灭火剂
干石粉、二氧化碳、砂土。
产品供应商
2,3-Dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone
询价
上海阿拉丁生化科技股份有限公司
2023-10-02

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