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苯醌
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CAS号:106-51-4 | 英文名称:1,4-Benzoquinone
分子式
分子量
EINECS号
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乙二醇化学百科
基本信息
中文名称 对苯醌
英文名称 1,4-Benzoquinone
CAS号 106-51-4
分子式 C6H4O2
分子量 108.09
EINECS号 203-405-2
物化性质
熔点 113-115 °C(lit.)
沸点 293°C
密度 1.31
蒸气密度 3.73 (vs air)
蒸气压 0.1 mm Hg ( 25 °C)
折射率 n20/D 1.453
闪点 38°C
LogP 0.1-0.3 at 23℃ and pH4.8-5.3
溶解度 10g/l
形态 粉末
酸度系数(pKa) 7.7
颜色 黄色到绿色
气味 (Odor) 刺激性气味
PH值 4 (1g/l, H2O, 20℃)
水溶解性 10 g/L (25 ºC)
Merck 14,8074
BRN 773967
暴露限值 TLV-TWA 0.4 mg/m3 (0.1 ppm); STEL 1.2mg/m3 (0.3 ppm) (ACGIH); IDLH 75 ppm(NIOSH).
稳定性 稳定,但对光敏感。与强氧化剂不相容。易燃。
(IARC)致癌物分类 3 (Vol. 15, Sup 7, 71) 1999
安全信息
危险品标志 T,N,Xn,F
危险类别码 23/25-36/37/38-50-20/21/22-11
安全说明 26-28-45-61-28A-23-16
危险品运输编号 UN 2587 6.1/PG 2
WGK Germany 3
RTECS号 DK2625000
F 8
自燃温度 815 °F
TSCA Yes
海关编码 2914 69 80
危险等级 6.1
包装类别 II
毒害物质数据 106-51-4(Hazardous Substances Data)
毒性 LD50 orally in rats: 130 mg/kg (Woodard)
立即威胁生命和健康浓度 100 mg/m3
生产及用途

对苯醌是一种醌类有机物,纯的对苯醌为亮黄色晶体,带有与氯气相似的刺激性气味;不纯的样品常常由于醌氢醌(对苯醌与氢醌所形成的1:1电荷转移络合物)的存在而颜色黯淡。对苯醌含有非芳香性的六元环,它是氢醌(对苯二酚)的氧化产物。

1,4-Benzoquinone.jpg

对苯醌为非芳香性的六元环,反映出多种反应性:它既表现出酮的性质(可以形成肟),又可以表现出氧化性(还原产物为氢醌),还表现出烯的性质(可以发生加成反应,尤其是α,β-不饱和酮的典型反应。对苯醌在强的无机酸或强碱存在下都不稳定,发生缩聚与分解等反应。

在有机合成中,对苯醌用作氢的接受体(脱氢剂)和氧化剂。它还可以作为亲双烯体参与狄尔斯-阿尔德反应。对苯醌的衍生物与乙酸酐和硫酸作用,可以得到1,2,4-苯三酚三乙酸酯的衍生物。这个反应最早在1898年由Thiele描述,因此被称为Thiele反应。
化学性质 
黄色结晶。可燃。熔点116℃,相对密度1.318(20/4℃),溶于乙醇、乙醚和碱,微溶于水。能升华。其蒸气易挥发,并部分分解。有类似氯的刺激性气味。
用途 
染料和医药的中间体。制造对苯二酚和橡胶防老剂,丙烯腈和醋酸乙烯聚合引发剂以及氧化剂等。
用途 

对苯醌可用于制对苯二酚,用作染料和医药中间体、橡胶防老剂、阻聚剂、抗氧化剂、显影剂等;在有机合成中,用于Diels-Alder 环加成的亲二烯体,以形成萘醌类和1,4-菲二酮。

用途 
用作毒芹碱、吡啶、氮杂茂、酪氨酸和对苯二酚的定性检定。分析中用于氨基酸的测定。 99%和99.5%高纯级用于胺的光度法测定。
生产方法 
将苯胺溶于稀硫酸中,经二氧化锰氧化,用蒸汽蒸馏法分离提纯,结晶、脱水、干燥,得成品。在工业生产中,这一过程也是生产对苯二酚的中间步骤,在某些场合,例如试剂生产药物制造,也采用以对苯二酚为原料,氧化制备对苯醌。原料消耗定额:苯胺2000kg/t、硫酸(93%)8500kg/t、软锰矿粉(含锰60-65%)9500kg/t。
类别
有毒物品
毒性分级
高毒
急性毒性
口服-大鼠 LD50: 130 毫克/公斤; 口服-小鼠 LDL0: 100 毫克/公斤
可燃性危险特性
明火可燃;受热分解; 燃烧释放刺激烟雾
储运特性
库房通风低温干燥; 与氧化剂、食品添加剂分开存放
灭火剂
二氧化碳、泡沫、砂土、雾状水。
职业标准
TWA 0.4 毫克/立方米;STEL 1.5 毫克/立方米
产品供应商
p-Benzoquinone
询价
上海阿拉丁生化科技股份有限公司
2023-10-02

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