2-氨基-3-氯-5-三氟甲基吡啶 3-Chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-amine CAS#:79456-26-1

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2-氨基-3-氯-5-三氟甲基吡啶

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CAS号：79456-26-1 | 英文名称：3-Chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-amine

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乙二醇化学百科

基本信息

中文名称	2-氨基-3-氯-5-三氟甲基吡啶
英文名称	2-?Pyridinamine, 3-?chloro-?5-?(trifluoromethyl)?-
CAS号	79456-26-1
分子式	C6H4ClF3N2
分子量	196.56
EINECS号	401-670-0

物化性质

熔点	86-90 °C (lit.)
沸点	205°C
密度	1.4650 (estimate)
蒸气压	40.8Pa at 24.85℃
LogP	2.59 at 20℃
溶解度	可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
形态	结晶粉末
酸度系数(pKa)	1.79±0.49(Predicted)
颜色	白色至类白色
水溶解性	622mg/L at 25℃

安全信息

危险品标志	Xn,Xi
危险类别码	22-52/53-36/37/38-20/21/22
安全说明	61-36/37/39-26-22
WGK Germany	2
海关编码	29339900
危险等级	IRRITANT

生产及用途

简介

2-氨基-3-氯-5-三氟甲基吡啶，作为氟啶胺制备的关键中间体。氟啶胺生产工艺技术是农药中间体精细化工生产中新型取代苯胺类广谱杀菌剂的新型工艺技术，氟啶胺具有持效期长等优良特点，同时氟啶胺对灰葡萄孢引起的多种灰霉病有特效。

制备

将2-氨基吡啶(9.4g,1.0mol)加入MIBK(48mL)，搅拌至溶清，使用冰机进行降温至-5～0℃。将NBS(18.2g,0.102mol)溶解在MIBK(100mL)溶剂中。控制反应温度在-5～5℃将NBS溶液滴加到2-氨基吡啶溶液内，滴加时间控制1.5-2小时，滴加结束后，控制釜温在-5～5℃保温反应4小时。液相分析2-氨基吡啶含量为0.01％。

将NCS(15.4g,0.115mol)溶解在MIBK(160mL)中，将溶清NCS溶液投入上述反应釜内，控制釜温90～100℃，保温反应15小时，液相分析2-氨基-5-溴吡啶含量为0.03％。减压蒸馏，脱除90％以上MIBK溶剂后，加入乙醇(150mL)和水(15mL)混合溶剂，升温至60～70℃溶解后重结晶处理，抽滤、淋洗，得到2-氨基-3-氯-5-溴吡啶。

将上述2-氨基-3-氯-5-溴吡啶固体加入二氧六环(162mL)升温至55～60℃溶解，依次投加PdCl2dppf催化剂(0.73g,0.001mol)、醋酸钾(14.7g,0.15mol)和CH3BF3K(19.4g,0.11mol)，控制釜温在80～100℃反应12小时，液相分析2-氨基-3-氯-5-溴吡啶含量为0.05％。

将反应液降至室温，进行抽滤、二氧六环洗涤、蒸馏溶剂，活性碳脱色，乙醇和庚烷(1/5体积比)打浆，干燥得到2-氨基-3-氯-5-三氟甲基吡啶(13.9g)。

上下游产品

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