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(S)-2-氨基-1,1-二苯基-1-丙醇
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CAS号:78603-91-5 | 英文名称:(S)-2-Amino-1,1-diphenyl-1-propanol
分子式 C15H17NO
分子量 227
EINECS号
MDL MFCD00145253
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InChIKey
乙二醇化学百科
基本信息
中文名称 (S)-2-氨基-1,1-二苯基-1-丙醇
英文名称 (S)-(-)-2-AMINO-1,1-DIPHENYL-1-PROPANOL
CAS号 78603-91-5
分子式 C15H17NO
分子量 227.3
EINECS号 622-109-8
物化性质
熔点 100-102 °C(lit.)
比旋光度 -90 º (C=1 IN CHLOROFORM)
沸点 407.8±40.0 °C(Predicted)
密度 1.112±0.06 g/cm3(Predicted)
溶解度 可溶于氯仿(少许)、甲醇(少许)
形态 固体
酸度系数(pKa) 11.25±0.50(Predicted)
颜色 粘黄色
旋光性 (optical activity) [α]20/D 90°, c = 1 in chloroform
BRN 3052863
安全信息
危险品标志 Xi
危险类别码 36/37/38
安全说明 26-36
WGK Germany 3
F 9
海关编码 2922190090
生产及用途

在不对称合成中,手性催化剂或手性助剂的合成至关重要,手性氨基醇广泛用于催化不对称合成反应的配体或催化剂,也是合成许多手性药物、天然产物和化学生物功能材料的重要前体。(S)-2-氨基-1,1-二苯基-1-丙醇属于光学活性β-氨基醇。可以不对称还原前手性酮、不对称催化环氧化反应、羰基化合物的不对称催化烷基化反应等。

(S)-2-氨基-1,1-二苯基-1-丙醇在不对称环丙烷化反应中作为合成手性配合物的中间体也有报道。

文献报道的相关合成方法分为两类:一类是L-丙氨酸、L-丙氨酸盐酸盐或L-丙氨酸甲酯直接与苯基溴化镁反应制备(S)-2-氨基-1,1-二苯基-1-丙醇,其不足之处在于产物复杂,纯化困难,且收率较低;另一类是以L-丙氨酸为起始原料经过4步反应制备,即经甲酯化、苄氧羰基保护制得的L-2-苄羰基氨基丙氨酸甲酯与苯基溴化镁反应制得(S)-苄氧羰基氨基-1,1-二苯基-1-丙醇,后者催化加氢脱苄氧羰基得(S)-2-氨基-1,1-二苯基-1-丙醇。本文报道一种合成(S)-2-氨基-1,1-二苯基-1-丙醇的新方法。在碳酸钾的存在下,以水-乙醇为混合溶剂,L-丙氨酸分子中的氨基和羧基同时与氯化苄作用生成N,N-二苄基-L-丙氨酸苄酯(1);1与苯基溴化镁经格氏反应得到1,1-二苯基-2-(N,N-二苄基氨基)-1-丙醇(2);2经过Pd/C催化氢化脱去苄基保护制得3,总收率48-1%,该合成方法的中间产物和目标产物均易于分离纯化。(S)-2-氨基-1,1-二苯基-1-丙醇的合成反应式如下图:

78603-91-5的合成

(S)-2-氨基-1,1-二苯基-1-丙醇为醇类衍生物,可用作有机合成中间体。
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产品供应商
(S)-(-)-2-Amino-1,1-diphenyl-1-propanol
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上海阿拉丁生化科技股份有限公司
2023-10-02

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