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曲帕拉醇
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CAS号:78-41-1 | 英文名称:TRIPARANOL
分子式 C27H32ClNO2
分子量 438
EINECS号 201-115-0
MDL MFCD00865748
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乙二醇化学百科
基本信息
中文名称 曲帕拉醇
英文名称 TRIPARANOL
CAS号 78-41-1
分子式 C27H32ClNO2
分子量 438
EINECS号 201-115-0
物化性质
熔点 102.9-103.7 °C
沸点 235-240 °C(Press: 0.08 Torr)
密度 1.0173 (rough estimate)
折射率 1.5830 (estimate)
溶解度 二甲基亚砜:15 毫克/毫升
形态 固体
酸度系数(pKa) 13.44±0.29(Predicted)
颜色 米白色
安全信息
危险品标志 Xn
危险类别码 22-41
安全说明 26-39
WGK Germany 3
RTECS号 KK2400000
生产及用途
曲帕拉醇是第一种合成的降胆固醇药物。它于 1959 年获得专利,并于 1960 年在美国推出。 Triparanol 的开发代号 MER/29 广为人知,以至于它成为了该药物的注册商品名。 由于恶心和呕吐、不可逆白内障导致的视力丧失、脱发、皮肤病(如干燥、瘙痒、脱皮和“鱼鳞”质地)和加速动脉粥样硬化等严重不良反应,于 1962 年被撤回。该药物通过抑制 24-脱氢胆固醇还原酶起作用,该酶催化胆固醇生物合成的最后一步,即去甾醇转化为胆固醇。虽然能有效降低胆固醇水平,但这会导致去甾醇的组织积累,而这反过来又是造成三聚四醇的副作用的原因。与他汀类药物不同,三丙醇不会抑制 HMG-CoA 还原酶,胆固醇生物合成中的限速酶,与三丙醇相比,他汀类药物可以降低胆固醇水平,而不会导致中间体如去甾醇的积累。
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