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金刚烷胺
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CAS号:768-94-5 | 英文名称:Amantadine
分子式 C10H17N
分子量 151
EINECS号 212-201-2
MDL MFCD00074732
Smiles C12(N)CC3CC(CC(C3)C1)C2
InChIKey DKNWSYNQZKUICI-UHFFFAOYSA-N
乙二醇化学百科
基本信息
中文名称 金刚烷胺
英文名称 Amantadine
CAS号 768-94-5
分子式 C10H17N
分子量 151.25
EINECS号 212-201-2
物化性质
熔点 206-208 °C(lit.)
沸点 263.29°C (rough estimate)
密度 0.9510 (rough estimate)
折射率 1.5220 (estimate)
溶解度 可溶于1MHCl:水中的溶解度为5%,透明至浑浊,无色至淡黄色或棕褐色
形态 粉末
酸度系数(pKa) 10.1(at 25℃)
颜色 白色至奶油色
水溶解性 Soluble in organic solvents. Insoluble in water.
Merck 14,374
BRN 2204333
安全信息
危险品标志 Xn,Xi
危险类别码 22-36/37/38
安全说明 26-36
WGK Germany 3
RTECS号 YD1925000
F 10-34
海关编码 29213000
毒害物质数据 768-94-5(Hazardous Substances Data)
毒性 LD50 oral in rat: 900mg/kg
生产及用途
金刚烷胺于1966年10月被美国食品和药物管理局批准为流感的预防药物,其后获得批准用于成人流感病毒的治疗。在1969年该药被发现可减轻帕金森病、药物性锥体外系综合征的症状。美国食品和药物管理局在2017年批准了金刚烷胺控释剂型用于治疗帕金森病患者的异动症。金刚烷胺是一种NMDA型谷氨酸受体弱拮抗剂,增加多巴胺的释放并阻断多巴胺的再摄取,还有类似苯海索的抗胆碱能作用。这种药物还可能促进大脑中神经末梢释放去甲肾上腺素。可以治疗帕金森病的运功障碍,还可以改善帕金森病长期服用多巴胺能药物治疗后出现的异动症。

金刚烷胺的作用可能较弱,症状重的患者需要联合其他药物治疗;

金刚烷胺可能导致幻觉等反应,特别是有智能下降、高龄、强直为主、中晚期患者等;

金刚烷胺抗异动的作用可能维持不到1年;

少部分患者服用金刚烷胺可能排尿异常、肢体水肿反应;

晚间服用金刚烷胺可能影响睡眠,或者导致睡眠中不自主运动,应避免下午过晚服药;

服用金刚烷胺需从小剂量滴定增加。

皮肤的网状青斑,表现为皮肤上出现网状的略带紫色的斑纹,主要出现于小腿部。另一个常见的副作用是踝部水肿,这可能是体液的再分布,并不提示心肾功能不全。其他的如不良反应眩晕、失眠和神经质,恶心、呕吐、厌食、口干、便秘。偶见抑郁、焦虑、幻觉、精神错乱、共济失调、头痛,罕见惊厥。少见白细胞减少、中性粒细胞减少。
化学性质 
熔点180-192℃(升华),微溶于水。
用途 
抗病毒药,也是抗震颤麻痹药。
用途 
用于制造合成金刚烷衍生物盐酸金刚烷胺等。
用途 
用于合成金刚烷衍生物如盐酸金刚烷胺等;L-哌啶酰胺催化剂的结构单元,该催化剂可用于膦酰基亚胺的对映选择性Strecker反应
生产方法 
由金刚烷溴化后再与尿素反应而得。工艺过程如下:将金刚烷加入干燥的搪玻璃反应罐中,滴加溴素,缓慢升温,在1h内从50℃升到65-75℃,回流反应6h,最终温度达到110℃(随着反应物的变化,物料沸点逐渐升高)。反应后放置过夜。然后升至45℃,滴加7%亚硫酸氢钠溶液以除去过剩的溴,过滤,滤饼用水洗至pH=7,自然干燥,得溴代金刚烷。将溴代金刚烷和尿素混合均匀,加热至180℃,反应开始,内温猛升到230-240℃。反应结束后,自然降温,加入浓盐酸溶解,移入蒸馏罐中,加入氢氧化钠碱化,然后进行水蒸汽蒸馏,得金刚烷胺。
产品供应商
1-Adamantylamine
询价
上海阿拉丁生化科技股份有限公司
2023-10-02

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