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3-氨基-1-金刚烷醇
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CAS号:702-82-9 | 英文名称:1-Amino-3-hydroxyadamantane
分子式
分子量
EINECS号
MDL
Smiles
InChIKey
乙二醇化学百科
基本信息
中文名称 3-氨基-1-金刚烷醇
英文名称 3-Amino-1-adamantanol
CAS号 702-82-9
分子式 C10H17NO
分子量 167.25
EINECS号 615-098-6
InChI InChI=1S/C10H17NO/c11-9-2-7-1-8(3-9)5-10(12,4-7)6-9/h7-8,12H,1-6,11H2
SMILES C12(O)CC3CC(CC(N)(C3)C1)C2
物化性质
熔点 265 °C (dec.)(lit.)
沸点 266.8±23.0 °C(Predicted)
密度 1.252±0.06 g/cm3(Predicted)
闪点 230 °F
溶解度 可溶于DMSO(少许)、甲醇(少许)
形态 结晶粉末
酸度系数(pKa) 15.07±0.40(Predicted)
颜色 白色至黄色
水溶解性 Soluble in organic solvents,insoluble in water.
安全信息
危险品标志 Xi
危险类别码 36/37/38
安全说明 26-36
WGK Germany 3
海关编码 29221990
危险等级 IRRITANT
生产及用途

3-氨基-1-金刚烷醇是一种重要的1,3-二取代类金刚烷药物中间体,如用来合成口服型抗2型糖尿病药物LAF237(US20080167479A1)。

3-胺基-1-金刚烷醇用于制备维格列汀的试剂。3-胺基-1-金刚烷醇是有机合成中间体和医药中间体,可用于实验室有机合成过程和化工医药研发过程中,主要用于合成金刚烷衍生物药物,可治疗2型糖尿病。

一种3-氨基-1-金刚烷醇的合成方法,以金刚烷甲酸为底物,其制备方法包括以下步骤:

(1)向液溴中缓慢添加金刚烷甲酸,在无水三氯化铝催化剂的作用下,先在20℃-10℃温度下,搅拌回流反应48-60小时,再在20℃-30℃温度条件下反应5小时,合成3-溴-1-金刚烷甲酸;

(2)合成的3-溴-1-金刚烷甲酸与三乙胺、叠氮磷酸二苯酯和叔丁醇,在有机溶剂下于80℃-110℃反应12-16小时,合成3-溴-1-叔丁氧羰酰胺化金刚烷;

(3)3-溴-1-叔丁氧羰酰胺化金刚烷烷于过量摩尔浓度为10%的氢溴酸溶液中进行回流反应24-48小时,合成溴酸盐型3-氨基-1-金刚烷醇;

(4)将合成的溴酸盐型3-氨基-1-金刚烷醇于等摩尔的氢氧化钠溶液中,边搅拌边加热至30℃,再冷却析出固体,抽滤,真空干燥,得到3-氨基-1-金刚烷醇。

用途 
用于制造合成金刚烷衍生物药物,可治疗2型糖尿病。
上下游产品
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产品供应商
3-Amino-1-adamantanol
询价
上海阿拉丁生化科技股份有限公司
2023-10-02

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