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4-(氨基甲基)苯基硼酸盐酸盐
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CAS号:75705-21-4 | 英文名称:4-Aminomethylphenylboronicacidhydrochloride
分子式 C7H11BClNO2
分子量 187
EINECS号 672-309-4
MDL MFCD01632199
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乙二醇化学百科
基本信息
中文名称 4-氨甲基苯基硼酸盐酸盐
英文名称 4-AMINOMETHYLPHENYLBORONIC ACID HYDROCHLORIDE
CAS号 75705-21-4
分子式 C7H11BClNO2
分子量 187.43
EINECS号 672-309-4
物化性质
熔点 240-250
溶解度 DMSO(少量)、甲醇(少量)
形态 粉末
颜色 淡黄色低
稳定性 吸湿性
安全信息
危险品标志 Xi,Xn
危险类别码 36/37/38-22
安全说明 37/39-26
海关编码 29310095
危险等级 IRRITANT
生产及用途
4-氨甲基苯基硼酸盐酸盐是一种4-胺甲基苯硼酸类化合物。4-胺甲基苯硼酸类化合物是Suzuki反应常用的底物之一,常被用于合成联苯类化合物,在制药、OLED材料等领域被广泛应用。有文献报道其可用于制备BTK抑制剂。4-氨甲基苯基硼酸盐酸盐为羧酸盐类有机物,可用作医药中间体。

第一步:向反应瓶中,依次加入160mL水、80mL甲醇、10g氨基甲酸叔丁酯(85.36mmol)、30.4g对甲苯亚磺酸钠(170.72mmol)、12.8g 4-甲酰基苯硼酸(85.36mmol)和6.5mL甲酸,室温下反应36h后,抽滤得到粗品,经水洗、甲基叔丁基醚洗,干燥后得到白色固体。接着将白色固体以及600mLTHF加入反应瓶中,开启搅拌加入99.5g碳酸钾(720mmol),加热升温至60℃反应15h,冷却后,经硅藻土过滤,浓缩蒸除溶剂得到亚胺中间体15.14g,收率71.2%;

第二步:将15.14g亚胺中间体(60.78mmol)溶于150mL甲醇中,分批加入4.6gNaBH4(121.56mmol),室温反应过夜,减压浓缩得到还原中间体。还原中间体用1.0M柠檬酸水溶液调至pH=5-6,乙酸乙酯萃取,有机相经水洗、干燥后得到4-(N-Boc-胺甲基)苯基硼酸。

第三步:将4-(N-Boc-胺甲基)苯基硼酸加入反应瓶,接着加入100mL 3.0M氯化氢/乙酸乙酯溶液()中,室温搅拌2h,抽滤得到4-氨甲基苯基硼酸盐酸盐10.18g,收率89.4%。
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