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美雄酮
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CAS号:72-63-9 | 英文名称:Metandienone
分子式
分子量
EINECS号
MDL
Smiles
InChIKey
乙二醇化学百科
基本信息
中文名称 美雄酮
英文名称 Metandienone
CAS号 72-63-9
分子式 C20H28O2
分子量 300.44
EINECS号 200-787-2
InChI InChI=1/C20H28O2/c1-18-9-6-14(21)12-13(18)4-5-15-16(18)7-10-19(2)17(15)8-11-20(19,3)22/h6,9,12,15-17,22H,4-5,7-8,10-11H2,1-3H3/t15-,16+,17+,18+,19+,20+/s3
SMILES [C@]12(CCC3=CC(=O)C=C[C@]3(C)[C@]1(CC[C@]1(C)[C@](O)(C)CC[C@@]21[H])[H])[H] |&1:0,9,11,14,16,21,r|
物化性质
熔点 165-166 °C
沸点 381.66°C (rough estimate)
密度 1.0597 (rough estimate)
折射率 1.4800 (estimate)
闪点 -2℃
溶解度 乙腈:1mg/mL;乙醇:1mg/mL;甲醇:1mg/mL
酸度系数(pKa) 15.12±0.60(Predicted)
旋光性 (optical activity) [α]1.15/D 0.5±0.5° in chloroform
Merck 5951
BRN 2056255
安全信息
危险品标志 F,T
危险类别码 60-61-11-19-38
安全说明 53-45
危险品运输编号 3249
WGK Germany 3
RTECS号 BV8000000
F 8
海关编码 29329970
危险等级 6.1(b)
包装类别 III
毒害物质数据 72-63-9(Hazardous Substances Data)
毒性 LD50 oral in rat: > 1gm/kg
生产及用途
美雄酮是甲睾酮的去氢衍生物,蛋白同化作用与睾酮丙酸酯相似,但雄性激素作用较弱,约为后者的百分之一。本品能促进蛋白质合成,抑制蛋白质异生,维持正氮平衡,使食欲增进、肌肉增长、体重增加;能促使钙、磷在骨组织中沉积,促进骨细胞间质形成,加速骨钙化和骨生长;能促进组织新生和肉芽形成,加速创伤的修复。降低血胆固醇,改善脂质代谢。
美雄酮曾被滥用于体育竞赛,但由于存在雄性激素的副作用, 长期或大剂量服用都对身体十分有害,已于1976年被国际奥委会列入禁用兴奋剂名单。 禁用蛋白同化制剂共31种:迈载诺龙、美雄醇、宝丹酮、甲睾酮、克仑特罗、米勃龙、氯斯太宝、诺龙、达那唑、19-去甲雄烯二醇、脱氢氯甲基睾酮、19-去甲雄烯二酮、双乙基诺龙、乙基诺龙、羟甲雄酮、氧甲氢龙、氟-1-甲睾酮、羟甲睾酮、醛甲宝龙、康复龙、强诺酮、美睾酮、司坦唑醇、大力补、追宝龙等。美雄酮为白色或类白色结晶性粉末,无臭。不溶于水,溶于乙醇、氯仿,微溶于乙醚。
美雄酮结构式
图1为美雄酮结构式1.促进蛋白质合成,抑制蛋白质异生,维持正氮平衡,使食欲增进、肌肉增长,体重增加。
2.促进钙磷在骨组织中沉积,促进骨细胞间质形成,加速骨钙化和骨生长。
3.促进组织新生和肉芽形成,加速创伤和溃疡的修复。
4.降低血胆固醇,改善脂质代谢。适用于蛋白质合成不足和分解增多者,如慢性消耗性疾病、严重感染、创伤、烧伤引起的负氮平衡、恶性肿瘤、骨质疏松症、小儿发育不良、侏儒症、骨折不易愈合以及高胆固醇症等。
有关美雄酮的概述、性质、药理作用、用途、注意事项等是由Chemicalbook的侍艳编辑整理。(2015-11-17)成人开始时每天10~30mg,分2~3次口服,病情得到控制后改为每天5~10mg维持,连用4~8周为1个疗程。重复疗程时应间隔1~2个月。老人用量酌减。乳幼儿每天0.05mg/kg。为提高疗效,宜同时服用适量蛋白质、糖和维生素等。1.美雄酮的不良反应与一般的雄激素和同化类固醇相同。可有恶心、呕吐、消化不良、腹泻等胃肠道反应。长期大量使用可致骨骼增重、水钠潴留、皮肤血供增加、低钙血症和骨质增生等。对女性患者可有轻微男性化反应,如痤疮、多毛症、声音变粗、阴蒂肥大、月经紊乱等。
2.肝脏方面的副作用,如黄疸、肝功能障碍等。有使用美雄酮后出现肝癌及良性肝细胞腺瘤的报道。1.对本品过敏者禁用。
2.肝功能不全者禁用。
3.孕妇或在治疗期间可能怀孕者禁用。
4.疑有前列腺癌、肾病、高血压、前列腺肥大者禁用。1.使用美雄酮过程中应监测肝功能。
2.老人用量宜酌减。
3.为提高疗效,宜同时服用适量蛋白质、糖和维生素等。同时使用羟基保泰松和美雄酮时,羟基保泰松的血药浓度可升高。片剂:每片1mg,2.5mg,5mg。

美雄酮以剑麻皂甙元为原料制得。

用途 
雄激素,同化激素类药。
用途 
用于慢性消耗性疾病、小儿发育不良、骨质疏松、高血脂症等
用途 
雄激素及同化激素类药
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