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二氯化物
产品纠错
CAS号:7139-02-8 | 英文名称:2,6-DICHLORO-4,8-DIPIPERIDINOPYRIMIDINO[5,4-D]PYRIMIDINE
分子式 C16H20Cl2N6
分子量 367
EINECS号 230-437-4
MDL MFCD07779463
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InChIKey
乙二醇化学百科
基本信息
中文名称 2,6-二氯-4,8-二哌啶子基嘧啶并[5,4-D]嘧啶
英文名称 2,6-Dichloro-4,8-dipiperidinopyrimidino[5,4-d]pyrimidine
CAS号 7139-02-8
分子式 C16H20Cl2N6
分子量 367.28
EINECS号 230-437-4
物化性质
熔点 249-251℃
沸点 504.1±50.0 °C(Predicted)
密度 1.386±0.06 g/cm3(Predicted)
LogP 2
溶解度 可溶于氯仿(少许)
形态 固体
酸度系数(pKa) 2.00±0.30(Predicted)
颜色 淡黄色至浅黄色
安全信息
生产及用途
潘生丁,别名双嘧啶胺醇,双嘧达莫,双嘧达莫哌醇定,系非硝酸酯类冠状动脉扩张剂,具有扩张冠状血管、促进侧支循环形成和轻度抗凝作用,具有抗病毒的作用。2,6-二氯-4,8-二哌啶子基嘧啶并[5,4-D]嘧啶(潘生丁二氯物)是制造潘生丁的关键中间体。目前,2,6-二氯-4,8-二哌啶子基嘧啶并[5,4-D]嘧啶合成工艺工艺粗放,副反应多,合成产品质量差,限制了产品后续的使用范围。现有技术公开了潘生丁中间体2,6-二氯-4,8-二哌啶子基嘧啶并[5,4-D]嘧啶的精制方法,从合成路线中可知,哌啶对2,4,6,8-四氯嘧啶并[5,4-D]嘧啶的选择性差,极易产生大量的副产物,所以并不能从根源上解决2,6-二氯-4,8-二哌啶子基嘧啶并[5,4-D]嘧啶合成工艺工艺粗放,副反应多,合成产品质量差等问题。

潘生丁二氯物的合成路线

步骤一:将19.6g2,4,6,8-四羟基嘧啶并[5,4-d]嘧啶,乙醇100mL加入带有搅拌器、温度器的三口烧瓶中,将三口烧瓶放入冰水浴中后加入38g4-甲苯磺酰氯,搅拌反应0.5~1h,反应完减压蒸出乙醇。加入59.5g哌啶,在0℃条件下,搅拌反应3h,停止反应,减压蒸馏出多余的哌啶,可以重复使用,得到化合物3;所述的2,4,6,8-四羟基嘧啶并[5,4-d]嘧啶、4-甲苯磺酰氯和哌啶的的摩尔比为1:2:7;

步骤二:将化合物3和二氯亚砜、三乙胺混合后,放入微波反应器中进行反应,微波反应器的功率为400W,微波反应时间为5min,反应后趁热倒入0℃冷水中,自然升温至室温后抽滤,收集滤渣,所述的化合物3和二氯亚砜、三乙胺的摩尔比为1:2:3;

步骤三:将滤渣用质量分数为85%氯化钠水溶液洗涤,抽滤,再将滤渣用质量分数75%乙醇重结晶得到2,6-二氯-4,8-二哌啶子基嘧啶并[5,4-D]嘧啶,收率89.1%,纯度98.8%。

化学性质 
结晶。熔点 242-250℃。
用途 
哌醇啶(潘生丁)的中间体。
生产方法 
用氨基乳清酸与尿素环合,生成2,4,6,8-四羟基嘧啶并[5,4-d]嘧啶,然后以三氯化磷-三氯氧磷氯化,转化成相应的四氯化物,将后者与哌啶缩合制得该品。
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