D-脯氨醇 D(-)Prolinol CAS#:68832-13-3

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D-脯氨醇

产品纠错

CAS号：68832-13-3 | 英文名称：D(-)Prolinol

分子式 C₅H₁₁NO

分子量 101

EINECS号 629-147-4

MDL MFCD00064321

Smiles N1CCC[C@@H]1CO

InChIKey HVVNJUAVDAZWCB-RXMQYKEDSA-N

乙二醇化学百科

基本信息

中文名称	D-脯氨醇
英文名称	D(-)Prolinol
CAS号	68832-13-3
分子式	C5H11NO
分子量	101.15
EINECS号	629-147-4

物化性质

比旋光度	-31 º (c=1, toluene)
沸点	74-76 °C2 mm Hg(lit.)
密度	1.036 g/mL at 20 °C(lit.)
折射率	n20/D 1.485
闪点	187 °F
溶解度	可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）、甲苯（少许）
形态	溶液在储存期间颜色可能会变暗
酸度系数(pKa)	14.77±0.10(Predicted)
颜色	清澈至略微浑浊无色至琥珀色
比重	1.025
旋光性 (optical activity)	[α]20/D 31°, c = 1 in toluene
敏感性	Air Sensitive
BRN	1523669

安全信息

危险品标志	Xi
危险类别码	36/37/38
安全说明	26-36-24/25-26/36
危险品运输编号	NA 1993 / PGIII
WGK Germany	3
F	3-10-23
Hazard Note	Irritant/Air Sensitive
海关编码	29339900
危险等级	IRRITANT

生产及用途

用途

D-脯氨醇是一种手性氨基醇，在有机合成中用作手性拆分剂。近年来，随着不对称催化技术的快速发展，D-脯氨醇已成为一种金属配位催化的优秀配体，广泛用于不对称金属烷基化反应、Michael 加成反应、相转移催化等重要有机合成中。

合成方法

D-脯氨醇的合成主要有两种方法：（1）间接还原法：以D-脯氨酸为原料，经酯化、中和，然后用 NaBH4 还原；（2）直接还原法：将 D-脯氨酸用 AlLiH4 直接还原。前者工艺繁琐，收率较低（ 42. 6%）；后者操作苛刻，低温冰浴滴加，成本高，产品颜色深。作者利用 NaBH4 添加助剂 I 2 的还原体系，直接将 D-脯氨酸还原为 D-脯氨醇（见下图），成本低，质量好，工艺稳定，操作简便，易工业化。

68832-13-3的合成

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