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CAS号:677304-69-7
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英文名称:1H-indazole-7-carboxylic acid
分子式
C8H6N2O2
分子量
162
EINECS号
MDL
MFCD06804572
Smiles
InChIKey
乙二醇化学百科
基本信息
物化性质
安全信息
生产及用途
7-羧基-1H-吲唑作为众多医药和农药的中间体时,表现出了强大的生物活性和潜在的药理学特性。 步骤1:向酯(106 mmol)在氯仿(300 mL)中的溶液中加入乙酸酐(239 mmol),同时保持温度低于40°C。当加入乙酸钾(30.6mmol)和亚硝酸异戊酯(228mmol)时,将反应混合物在室温下保持1小时。将反应混合物加热回流24小时,并冷却至室温。用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤反应混合物,用硫酸钠干燥并浓缩。向残余物中加入甲醇(100 mL)和6 N盐酸(100 mL),将混合物在室温下保持18小时。在减压下除去挥发物,并用乙酸乙酯(100毫升)研磨残余物。通过过滤分离产物,用乙酸乙酯(20mL)洗涤并干燥,从而以68%的产率提供1H-吲唑-7-甲酸甲酯盐酸盐。1H-吲唑-7-甲酸甲酯盐酸盐,产率(68%)。 步骤2:用29%氢氧化钾水溶液(20 mL)处理0°C下吲唑(33.0 mmol)在甲醇(100 mL)中的溶液。使反应混合物升温至室温并保持18小时。通过加入浓盐酸将溶液的pH调节至5.5,并在减压下除去挥发物。残余物在盐水(100mL)和乙酸乙酯(200mL)之间分配,水层用另外的温热乙酸乙酯(200mg)萃取。合并的有机提取物用无水硫酸钠干燥并浓缩。残余物用乙酸乙酯(30mL)研制,通过过滤分离固体,从而以94%的产率提供7-羧基-1H-吲唑,收率为94%。
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