8-溴异喹啉 8-Bromoisoquinoline CAS#:63927-22-0

基本信息

中文名称	8-溴异喹啉
英文名称	8-Bromoisoquinoline
CAS号	63927-22-0
分子式	C9H6BrN
分子量	208.05
EINECS号	689-822-4

物化性质

熔点	80,5 C
沸点	312.3±15.0 °C(Predicted)
密度	1.564±0.06 g/cm3(Predicted)
溶解度	DMF：30 mg/ml； DMSO：30 mg/ml；乙醇：30 mg/ml；乙醇:PBS (pH 7.2) (1:8): .5 mg/ml
形态	粉末晶体
酸度系数(pKa)	4.63±0.23(Predicted)
颜色	浅橙色至黄色至绿色

安全信息

危险品标志	Xi,Xn,T
危险类别码	36/37/38-20/21/22-25
安全说明	26-36-45
危险品运输编号	2811
Hazard Note	Irritant
海关编码	29334900
危险等级	6.1
包装类别	Ⅲ

生产及用途

简介

8-溴异喹啉在常温常压是微浅黄色-黄色固体粉末状，可以用于制造染料，杀虫剂等。在合成转化中，结构中的溴单元可以很容易地通过Suzuki偶联反应转化为芳基基团，烷基基团等。此外溴原子还可以转变成硼酸或者硼酸酯，借助硼单元的多样性转化性质，可以实现8-溴异喹啉的多样地衍生化应用。

用途

8-溴异喹啉属于异喹啉类衍生物，具有一定的碱性，可用作主要用于药物、染料的合成，也可用作杀虫剂和分析试剂。

合成方法

在0度条件下，向143克浓硫酸中加入15.89克溴苯甲醛氨基缩醛，在机械搅拌下，将所得混合物在5分钟内分批加入到保持在160度的10克浓硫酸中和20克磷酸酐混合物中。在160℃下搅拌25分钟后，将反应混合物冷却，倒在冰上并用300mL乙醚洗涤，水层用固体NaOH碱化至pH＝10，并用EtOAc反复萃取。合并的EtOAc层用盐水洗涤，经硫酸钠干燥，过滤并真空浓缩，通过快速色谱法硅胶，梯度洗脱0.5-3% (10% NH4OH:MeOH):CH2Cl2)纯化得到8-溴异喹啉。

8-溴异喹啉的合成路线

图1 8-溴异喹啉的合成路线

上下游产品

上游产品共计:32个

下游产品共计:4个