β-羟基异戊酸 β-Hydroxyisovaleric acid CAS#:625-08-1

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β-羟基异戊酸

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CAS号：625-08-1 | 英文名称：β-Hydroxyisovaleric acid

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乙二醇化学百科

基本信息

中文名称	β-羟基异戊酸
英文名称	beta-Hydroxyisovaleric Acid
CAS号	625-08-1
分子式	C5H10O3
分子量	118.13
EINECS号	626-699-8

物化性质

熔点	-80 °C (lit.)
沸点	88 °C/1 mmHg (lit.)
密度	0.938 g/mL at 25 °C (lit.)
折射率	n20/D 1.4415(lit.)
闪点	113 °C
溶解度	DMF:10.0(最大浓度 mg/mL);84.65(最大浓度 mM)DMSO:10.0(最大浓度 mg/mL);84.65(最大浓度 mM)乙醇:10.0(最大浓度 mg/mL);84.65(最大浓度 mM)PBS (pH 7.2):10.0(最大浓度 mg/mL);84.65(最大浓度 mM)
形态	液体
酸度系数(pKa)	4.38±0.10(Predicted)
颜色	淡黄色低
比重	1.10
水溶解性	Soluble in water and ethanol.
BRN	1743952

安全信息

危险品标志	Xi
危险类别码	36/37/38
安全说明	26-36
危险品运输编号	UN 3334
WGK Germany	3
F	10-13-21
海关编码	29181990

生产及用途

概述

β-羟基异戊酸又叫3-羟基-3-甲基丁酸。3-羟基-3-甲基丁酸(也被称为“β-羟基-β-甲基丁酸”，“3-羟基异戊酸”，“HMB”)是必需氨基酸中亮氨酸的代谢产物，具有运动时减轻肌肉组织的损伤、增加肌肉和肌肉力量、提高肌肉组织损伤的恢复能力、改善肌肉合成与分解的平衡、维持肌肉和肌肉力量、减少体脂肪、收紧、提高基础代谢等功能的有益化合物。

制备

625-08-1的合成

向烧瓶中加入浓度为13.3重量％的次氯酸钠水溶液347g(0.620mol)，冷却，一边保持在0℃-10℃一边加入20.0g(0.172mol)双丙酮醇，在0℃-10℃继续搅拌15分钟使双丙酮醇与次氯酸钠反应。

然后将反应物用盐酸60.8g(0.600mol)酸化(pH：1.0)后，浓缩至残留重量为125g(约为浓缩前重量的30％)，用乙酸乙酯(45mL×3次)萃取收集3-羟基-3-甲基丁酸(HMB)游离酸，3次萃取液的混合液浓缩得到HMB游离酸14.9g(以HMB换算为0.126mol)。

生物活性

3-Hydroxyisovaleric acid是正常的存在于人类尿液中的代谢物。

靶点

Human Endogenous Metabolite

体外研究

The reduced activity of methylcrotonyl-CoA carboxylase (MCC) leads to an elevated excretion of 3-methylcrotonic acid, the product of its hydration (3-hydroxyisovaleric acid: 3-HIA), and 3-methylcrotonylglycine, formed by conjugation with glycine.

体内研究

In male mice (ICR/Jcl) at 8 weeks of age fed the biotin-deficient diet for 6 weeks, the concentration of urinary 3-Hydroxyisovaleric acid is 114.2 mM creatinine, which is higher than the concentration of 35.2 mM creatinine in mice fed the biotin-deficient diet for 4 weeks.

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