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CAS号:62150-45-2
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英文名称:4-Bromopyridine-2-carbonitrile
分子式
C6H3BrN2
分子量
183
EINECS号
688-035-3
MDL
MFCD04065805
Smiles
InChIKey
乙二醇化学百科
基本信息
物化性质
安全信息
生产及用途
4-溴吡啶-2-甲腈又叫4-溴氰基吡啶,4-溴-2-氰基吡啶。4-溴吡啶-2-甲腈可由4-溴吡啶盐酸盐先氧化制备4-溴吡啶1-氧化物,然后氰基取代得到4-溴吡啶-2-甲腈。4-溴吡啶-2-甲腈可作为起始物料用于合成抗肿瘤药物索拉菲尼。 A.4-溴吡啶1-氧化物在室温下。向4-溴吡啶盐酸盐(5.0g,25.9mmol)在二氯甲烷(50mL)中的悬浮液中加入三乙胺(2.62g,25.9mmol)。搅拌0.5h后,分批加入3-氯过氧化苯甲酸(4.46g,25.9mmol),反应混合物在室温下搅拌5h。溶液用饱和硫代硫酸钠水溶液(30mL)、饱和碳酸钠水溶液(30mL)和盐水(30mL)洗涤,用硫酸钠干燥。减压除去溶剂,得到粗产物,在硅胶色谱上纯化(用甲醇中的50-100%乙酸乙酯洗脱),得到4-溴吡啶1-氧化物,固体(2.1g,44.8%收率)。 B.4-溴吡啶-2-甲腈。将4-溴吡啶1-氧化物(2.0g,11.56mmol)、三甲基甲硅烷基氰化物(3.43g,34.68mmol)和三乙胺(2.34g,23.12mmol)在乙腈(10mL)中的混合物在氮气中在110℃下搅拌3h。减压浓缩反应混合物,残余物在硅胶柱上纯化(用石油醚中的20%乙酸乙酯洗脱),得到4-溴吡啶-2-甲腈(1.52g,72.4%收率)。
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