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1,2,4-三氨基苯胺二盐酸盐
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CAS号:615-47-4 | 英文名称:benzol-1,2,4-triamindihydrochlorid
分子式 C6H10ClN3
分子量 160
EINECS号 210-428-1
MDL MFCD00016619
Smiles NC1C=C(N)C=CC=1N.Cl
InChIKey YBZUKWAMZWDJTR-UHFFFAOYSA-N
乙二醇化学百科
基本信息
中文名称 1,2,4-三氨基苯盐酸
英文名称 1,2,4-Benzenetriamine dihydrochloride
CAS号 615-47-4
分子式 C6H10ClN3
分子量 159.62
EINECS号 210-428-1
物化性质
熔点 290°C
溶解度 微溶
形态 固体
颜色 深棕色至黑色
水溶解性 slightly soluble
敏感性 Hygroscopic
稳定性 吸湿性
安全信息
危险品标志 Xn
危险类别码 20/21/22
安全说明 36/37
RTECS号 DC1953000
TSCA Yes
海关编码 29215900
生产及用途

近年来荧光碳纳米材料因其环境友好性备受关注并取得了飞速的发展.碳点做为荧光碳纳米材料家族中的新成员自2004年首次被报道以来便吸引了广大科研工作者的关注.与传统有机小分子染料相比,碳点具有良好的光学稳定性,生物相容性和低的细胞毒性,因此在生命分析领域具有广泛的应用前景。1,2,4-三氨基苯盐酸是结构比较简单的芳香族三元胺,相对于三氨基吡啶较易合成与实现工业化,在一定程度上可以替代TAP与2,5-二羟基对苯二甲酸(DHTA)进行聚合反应。

1,2,4-三氨基苯盐酸作为共掺杂试剂,可制备高量子产率的乌头酸基荧光碳纳米材料,实现对发射波长的调控。

(1)以间二氯苯为原料,在浓硫酸、发烟硝酸的混酸体系中低温滴加、高温硝化得到1,3-二氯-4,6-二硝基苯;

(2)将1,3-二氯-4,6-二硝基苯在氨水存在下,置于高压反应釜中,升温至145~150℃氨解反应得到4,6-二硝基-1,3-苯二胺;

(3)将4,6-二硝基-1,3-苯二胺、无氧蒸馏水和钯碳催化剂置于加氢高压釜内,在1~1.5MPa和85℃的氢气氛围下催化加氢反应后,在氮气保护下热过滤除掉催化剂,得到1,2,4-三氨基苯盐酸溶液;

(4)取步骤(3)中得到的1,2,4,5-四氨基苯溶液加入浓盐酸,冷至室温后氮气保护下过滤,滤饼放入40℃的真空干燥器内烘干,得到1,2,4-三氨基苯盐酸。

步骤(1)中所述的间二氯苯与发烟硝酸的摩尔比为2.2:1,浓硫酸与发烟硝酸的质量比为3:8~10,滴加温度为-5~0℃,硝化温度为100~104℃。

步骤(2)中所述的氨解反应时间为3.5~4h,1,3-二氯-4,6-二硝基苯与氨水的摩尔比为1:(10~14)。

步骤(3)中所述的无氧蒸馏水为氮气纯化过的蒸馏水,催化加氢反应时间为3~4h;4,6-二硝基-1,3-苯二胺、钯碳催化剂和无氧蒸馏水三者的质量比为1:0.05:10。

步骤(4)中所述的1,2,4-三氨基苯盐酸溶液与浓盐酸的体积比为1:0.2~0.3。

整个反应的路线如下所示:

 1,2,4-三氨基苯盐酸的合成路线

化学性质 
白色至棕色结晶, 熔点 220℃(dec),易吸潮。
上下游产品
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产品供应商
615-47-4
上海阿拉丁生化科技股份有限公司
2023-10-02

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