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(R)-3-氨基丁醇
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CAS号:61477-40-5 | 英文名称:(R)-3-AMINO-1-BUTANOL
分子式 C4H11NO
分子量 89
EINECS号 640-387-9
MDL MFCD13184351
Smiles
InChIKey
乙二醇化学百科
基本信息
中文名称 (R)-3-氨基丁醇
英文名称 (R)-3-amino-1-butanol
CAS号 61477-40-5
分子式 C4H11NO
分子量 89.14
EINECS号 640-387-9
InChI InChI=1S/C4H11NO/c1-4(5)2-3-6/h4,6H,2-3,5H2,1H3/t4-/m1/s1
SMILES C(O)C[C@H](N)C
物化性质
沸点 168℃
密度 0.927
折射率 1.4530 to 1.4570
闪点 56℃
溶解度 溶于二氯甲烷、DMSO
形态 透明液体
酸度系数(pKa) 15.00±0.10(Predicted)
颜色 无色至浅橙色至黄色
安全信息
危险品运输编号 2735
海关编码 2922.19.9690
危险等级 8
包装类别
生产及用途

(R)-3-氨基丁醇为醇类有机物,其是是很多手性药物的关键中间体。

(R)-3-氨基丁醇可用作制备具有HIV整合酶抑制活性的化合物的中间体。

(R)-3-氨基丁醇主要用作医药中间体。(R)-3-氨基丁醇为醇类有机物,可用作医药中间体。

(R)-3-氨基丁醇,(R)-3-amino-1-butanol,无色或淡黄色液体,易溶于四氢呋喃、乙醇、水等溶剂,是很多手性药物的关键中间体。如J.Org.Chem.,1977,42:1650,报道它是抗肿瘤药物4-甲基环磷酰胺的关键中间体;Tetrahed.Lett.,1988,29:231,报道它是合成青霉烯类抗生素的重要中间体;Drugs.OftheFuture2012,37:697,报道它是合成抗艾滋病药物杜鲁特韦手性六元环的关键中间体。

步骤1:(R)-3-氨基丁酸甲酯的合成

洁净反应瓶中投入240g甲醇,50g(R)-3-氨基丁酸,用冰水冷却,温度下降至0~10℃,缓慢滴加66.4g氯化亚砜。滴加完毕,升温至回流反应,至原料消失。反应液直接减压浓缩,浓缩得产品。收率:98.5%,纯度:99.7%,ee:99.9%。

步骤2:(R)-3-苄氧基酰胺基丁酸甲酯的合成

洁净四口瓶中投入50g(R)-3-氨基丁酸甲酯盐酸盐,400g水,缓慢投入41.4g碳酸钠。投料毕,搅拌溶清,温度下降至0~10℃,缓慢滴加55.5g氯甲酸苄酯,控温0~10℃。滴加毕,升温至20~30℃,保温搅拌3~4h,至原料消失。反应液加入200ML*2次二氯甲烷提取,分层,合并有机层,硫酸钠干燥,减压浓缩得产品。收率:95.3%,纯度99.4%,ee:99.9%。

1HNMR(400MHZ,DMSO-D6):δ1.086~1.099(d,3H),δ2.367~2.411(m,1H),δ2.488~2.532(m,1H),δ3.576(s,3H),δ3.886~3.914(m,1H),δ5.012(s,2H),δ7.273~7.387(m,5H).

步骤3:(R)-3-苄氧基酰胺基丁醇的合成

洁净四口瓶中投入50g(R)-3-苄氧基酰胺基丁酸甲酯,250ML乙醇,搅拌溶清。温度下降至0~10℃,先投入16.6g硼氢化钾,再投入45.7g氯化镁,保温搅拌5h,至原料检测反应完,滴加盐酸水溶液淬灭。过滤,滤液减压浓缩至无馏出液,结晶得白色晶体。收率:94.2%,纯度:99.2%,ee:99.9%。

步骤4:(R)-3-氨基丁醇的合成

洁净四口瓶中投入50g(R)-3-苄氧基酰胺基丁醇,加入200ML乙醇,2.5g10wt%Pd/C,升温至50~60℃,氢气压力0.4~0.6MPa,反应至原料消失。过滤,滤液减压浓缩,得油状物,油状物为(R)-3-氨基丁醇。收率:96.0%,纯度99.7%,ee:99.9%。

产品供应商
61477-40-5
上海阿拉丁生化科技股份有限公司
2023-10-02

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