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4,4'-双(N-咔唑)-1,1'-联苯
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CAS号:58328-31-7 | 英文名称:4,4′-bis(N-carbazolyl)biphenyl
分子式
分子量
EINECS号
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Smiles
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乙二醇化学百科
基本信息
中文名称 4,4'-二(9-咔唑)联苯
英文名称 4,4'-Bis(N-carbazolyl)-1,1'-biphenyl
CAS号 58328-31-7
分子式 C36H24N2
分子量 484.59
EINECS号 627-757-5
物化性质
熔点 281-285 °C
沸点 700.8±60.0 °C(Predicted)
密度 1.19±0.1 g/cm3(Predicted)
溶解度 略溶。在四氢呋喃中
形态 粉末晶体
颜色 白色到近乎白色
最大波长(λmax) 319nm(CH2Cl2)(lit.)
安全信息
危险品标志 Xi
危险类别码 37/38-41
安全说明 26-36/39
WGK Germany 3
海关编码 29339900
生产及用途
N-芳基咔唑是一类常见于药物、农药、有机光电材料中化合物,其中4,4’-二(9-咔唑)联苯还是一种OLED器件的关键化学组份。传统的制备方法是应用铜催化的Ullmann反应,但反应条件苛刻,催化剂用量大,后处理困难,产品纯度往往不能达到光电材料的要求。上个世纪末,Buchwald和Hartwig发展起来钯催化的C-N键偶联反应,也称作Buchwald-Hartwig偶联胺化反应,广泛应用于卤代芳烃的胺化反应中,但有关钯催化的咔唑与卤代芳烃的偶联反应的文献报道也不多见。

4,4'-二(9-咔唑)联苯为烃类衍生物,可用作医药中间体。

4,4'-二(9-咔唑)联苯的合成路线

惰气气氛下,往一个干燥的50mLSchlenk瓶,加入搅拌子,加入咔唑(0.368g,2.2mmol)和二甲苯(3mL),冷却到5℃,通过注射器滴加甲基氯化镁(3.0MinTHF,2.3mmol,0.77mL)(约1.5min),加毕搅拌反应15min,转移到手套箱中备用。在手套箱中,往一个耐压管加入4,4’-二氯联苯(0.223g,1.0mmol)、络合物[2,6-双(2,4,6-三异丙基苯基)苯基-二环己基膦](烯丙基-)氯化钯(II)(0.86mg,0.001mmol)、2,6-双(2,4,6-三异丙基苯基)苯基-二环己基膦(0.68mg,0.001mmol)和0.13mL十二烷(作为GC分析的内标)溶于1mL二甲苯中。在室温下将Schlenk瓶反应液转移到耐压管中,密封,油浴145℃下反应3h。用硅胶和硅藻土过滤反应液,滤液减压浓缩,残余物硅胶柱层析分离提纯(石油醚:乙酸乙酯=10:1),得白色固体4,4’-二(9-咔唑)联苯0.47g,产率98%。

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产品供应商
58328-31-7
上海阿拉丁生化科技股份有限公司
2023-10-02

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