咪唑-4,5-二羧酸是一种含氮芳香二羧酸。含氮芳香二羧酸是一种重要的精细化工原料,主要用于农药、医药和染料等行业。
咪唑-4,5-二羧酸可由苯并咪唑氧化开环得到。

(1)向反应釜中投入水30g,开启搅拌,依次加入Fe(NO3)3.9H2O 0.03g,58%硝酸15g,四丁基溴化胺0.03g,苯并咪唑2.5g,并升温;
(2)反应温度达到60℃时,开始分批加入oxone 20g,加完后保温反应16h;
(3)反应完毕后,降温至-10~10℃,搅拌下缓慢滴加浓氨水调节pH值=0.6~1,然后继续搅拌0.5h,抽滤,干燥,得到咪唑-4,5-二羧酸,滤液可用于进一步回收产物,产率68%。1H NMR(400M Hz,DMSO-6d)δ10.02(brs,2H),8.81(s,1H).。
化学性质
白色结晶性粉末。熔点约280℃(分解为咪唑和二氧化碳)。溶于氨或碱溶液,不溶于水、乙醇、乙醚。
用途
用于生产咪唑。
用途
主要用于合成头孢咪唑等原料药
用途
头孢咪唑中间体,也可用于配位化合物。
生产方法
由邻苯二胺经环合、开环而得。将邻苯二胺加入甲酸中,搅拌加热,在95-98℃保温2h。降温至50-60℃,用10%氢氧化钠溶液调节至pH=10,降至室温,过滤,水洗,干燥,得苯骈咪唑。在搅拌下将苯并咪唑投入浓酸中,升温至100℃,慢慢滴加双氧水,加毕,在140-150℃搅拌反应1h,降温至40℃,加水稀释,析出结晶,过滤,水洗,干燥,得4,5-羧基咪唑。