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咪唑-4,5-二羧酸
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CAS号:570-22-9 | 英文名称:4,5-Imidazoledicarboxylic acid
分子式 C5H4N2O4
分子量 156
EINECS号 209-327-5
MDL MFCD00005200
Smiles C1NC(C(O)=O)=C(C(O)=O)N=1
InChIKey ZEVWQFWTGHFIDH-UHFFFAOYSA-N
乙二醇化学百科
基本信息
中文名称 咪唑-4,5-二羧酸
英文名称 4,5-Imidazoledicarboxylic acid
CAS号 570-22-9
分子式 C5H4N2O4
分子量 156.1
EINECS号 209-327-5
物化性质
熔点 280-285 °C (dec.) (lit.)
沸点 280.29°C (rough estimate)
密度 1,749 g/cm3
折射率 1.4800 (estimate)
溶解度 水中的溶解度0.5克/升
形态 精细结晶粉末
酸度系数(pKa) 3.59±0.10(Predicted)
颜色 浅黄色至黄棕色
PH值 3.7 (0.5g/l, H2O, 20℃)
水溶解性 0.5g/L(20 ºC)
BRN 147774
安全信息
危险品标志 Xi
危险类别码 36/37/38
安全说明 26-36-37/39
WGK Germany 3
RTECS号 NI4760000
TSCA Yes
海关编码 29332990
生产及用途
咪唑-4,5-二羧酸是一种含氮芳香二羧酸。含氮芳香二羧酸是一种重要的精细化工原料,主要用于农药、医药和染料等行业。

咪唑-4,5-二羧酸可由苯并咪唑氧化开环得到。

570-22-9的合成

(1)向反应釜中投入水30g,开启搅拌,依次加入Fe(NO3)3.9H2O 0.03g,58%硝酸15g,四丁基溴化胺0.03g,苯并咪唑2.5g,并升温;
(2)反应温度达到60℃时,开始分批加入oxone 20g,加完后保温反应16h;
(3)反应完毕后,降温至-10~10℃,搅拌下缓慢滴加浓氨水调节pH值=0.6~1,然后继续搅拌0.5h,抽滤,干燥,得到咪唑-4,5-二羧酸,滤液可用于进一步回收产物,产率68%。1H NMR(400M Hz,DMSO-6d)δ10.02(brs,2H),8.81(s,1H).。

化学性质 
白色结晶性粉末。熔点约280℃(分解为咪唑和二氧化碳)。溶于氨或碱溶液,不溶于水、乙醇、乙醚。
用途 
用于生产咪唑。
用途 
主要用于合成头孢咪唑等原料药
用途 
头孢咪唑中间体,也可用于配位化合物。
生产方法 
由邻苯二胺经环合、开环而得。将邻苯二胺加入甲酸中,搅拌加热,在95-98℃保温2h。降温至50-60℃,用10%氢氧化钠溶液调节至pH=10,降至室温,过滤,水洗,干燥,得苯骈咪唑。在搅拌下将苯并咪唑投入浓酸中,升温至100℃,慢慢滴加双氧水,加毕,在140-150℃搅拌反应1h,降温至40℃,加水稀释,析出结晶,过滤,水洗,干燥,得4,5-羧基咪唑。
产品供应商
570-22-9
上海阿拉丁生化科技股份有限公司
2023-10-02

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