咪唑-4,5-二羧酸 4,5-Imidazoledicarboxylic acid CAS#:570-22-9

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咪唑-4,5-二羧酸

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CAS号：570-22-9 | 英文名称：4,5-Imidazoledicarboxylic acid

分子式 C₅H₄N₂O₄

分子量 156

EINECS号 209-327-5

MDL MFCD00005200

Smiles C1NC(C(O)=O)=C(C(O)=O)N=1

InChIKey ZEVWQFWTGHFIDH-UHFFFAOYSA-N

乙二醇化学百科

基本信息

中文名称	咪唑-4,5-二羧酸
英文名称	4,5-Imidazoledicarboxylic acid
CAS号	570-22-9
分子式	C5H4N2O4
分子量	156.1
EINECS号	209-327-5

物化性质

熔点	280-285 °C (dec.) (lit.)
沸点	280.29°C (rough estimate)
密度	1,749 g/cm3
折射率	1.4800 (estimate)
溶解度	水中的溶解度0.5克/升
形态	精细结晶粉末
酸度系数(pKa)	3.59±0.10(Predicted)
颜色	浅黄色至黄棕色
PH值	3.7 (0.5g/l, H2O, 20℃)
水溶解性	0.5g/L(20 ºC)
BRN	147774

安全信息

危险品标志	Xi
危险类别码	36/37/38
安全说明	26-36-37/39
WGK Germany	3
RTECS号	NI4760000
TSCA	Yes
海关编码	29332990

生产及用途

用途

咪唑-4,5-二羧酸是一种含氮芳香二羧酸。含氮芳香二羧酸是一种重要的精细化工原料，主要用于农药、医药和染料等行业。

制备

咪唑-4,5-二羧酸可由苯并咪唑氧化开环得到。

570-22-9的合成

(1)向反应釜中投入水30g，开启搅拌，依次加入Fe(NO3)3.9H2O 0.03g，58％硝酸15g，四丁基溴化胺0.03g，苯并咪唑2.5g，并升温；
(2)反应温度达到60℃时，开始分批加入oxone 20g，加完后保温反应16h；
(3)反应完毕后，降温至-10～10℃，搅拌下缓慢滴加浓氨水调节pH值＝0.6～1，然后继续搅拌0.5h，抽滤，干燥，得到咪唑-4,5-二羧酸，滤液可用于进一步回收产物，产率68％。1H NMR(400M Hz,DMSO-6d)δ10.02(brs,2H)，8.81(s,1H).。

化学性质

白色结晶性粉末。熔点约280℃（分解为咪唑和二氧化碳）。溶于氨或碱溶液，不溶于水、乙醇、乙醚。

用途

用于生产咪唑。

用途

主要用于合成头孢咪唑等原料药

用途

头孢咪唑中间体，也可用于配位化合物。

生产方法

由邻苯二胺经环合、开环而得。将邻苯二胺加入甲酸中，搅拌加热，在95-98℃保温2h。降温至50-60℃，用10%氢氧化钠溶液调节至pH=10，降至室温，过滤，水洗，干燥，得苯骈咪唑。在搅拌下将苯并咪唑投入浓酸中，升温至100℃，慢慢滴加双氧水，加毕，在140-150℃搅拌反应1h，降温至40℃，加水稀释，析出结晶，过滤，水洗，干燥，得4,5-羧基咪唑。

上下游产品

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