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炔雌醇
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CAS号:57-63-6 | 英文名称:Ethynyl estradiol
分子式 C20H24O2
分子量 296
EINECS号 200-342-2
MDL MFCD00003690
Smiles C[C@]12CC[C@]3([H])C4C=CC(O)=CC=4CC[C@@]3([H])[C@]1([H])CC[C@@]2(O)C#C |&1:1,4,15,17,21,r|
InChIKey BFPYWIDHMRZLRN-CNWXAJSBNA-N
乙二醇化学百科
基本信息
中文名称 炔雌醇
英文名称 Ethinyl Estradiol
CAS号 57-63-6
分子式 C20H24O2
分子量 296.41
EINECS号 200-342-2
物化性质
熔点 182-183 °C(lit.)
沸点 378°C (rough estimate)
密度 1.0944 (rough estimate)
折射率 -30 ° (C=0.4, Pyridine)
闪点 9℃
溶解度 乙醇:50 mg/mL,透明,微黄色
形态 固体
酸度系数(pKa) pKa 10.32 (Uncertain)
颜色 白色至浅黄色至浅橙色
Merck 14,3734
BRN 2419975
安全信息
危险品标志 T,F
危险类别码 45-22-39/23/24/25-23/24/25-11
安全说明 53-36/37/39-45-36/37-16
危险品运输编号 UN1230 - class 3 - PG 2 - Methanol, solution
WGK Germany 3
RTECS号 RC8925000
F 8
海关编码 29372390
毒害物质数据 57-63-6(Hazardous Substances Data)
毒性 LD50 oral in rat: 960mg/kg
生产及用途
Ethinyl Estradiol 是一种口服生物有效的雌激素,在几乎所有的现代复方口服避孕药丸的配方中使用。
TargetValue
Estrogen receptor

在两个培养的大鼠hepatocytesand HepG2细胞中,Ethinyl Estradiol增加呼吸链活动。Ethinyl Estradiol是肝癌形成的强启动子。    在雌性大鼠肝中,Ethinyl Estradiol提高核基因组和线粒体基因组编码的基因和呼吸链活性的转录水平;在雌性大鼠中培养的肝切片和肝细胞,Ethinyl Estradiol也能抑制转化生长因子β(TGFbeta)诱导的凋亡。在培养的雌性rathepatocytes中,Ethinyl Estradiol增加线粒体基因组编码基因细胞色素氧化酶亚基I,II和III的转录水平。Ethinyl Estradiol显著提高线粒体和核中每毫克蛋白中谷胱甘肽(还原[GSH]和氧化[GSSG]形式)的水平,而总的谷胱甘肽的氧化形式的百分比不受影响。

在出生后第2天中,Ethinyl Estradiol(50 毫克/千克/天)增加生殖器距离并减少幼畜体重,在雌性Long-Evans大鼠中,加速阴道开口,降低F1生育率和F2产羔的体型,并诱导外生殖器畸形(5 mg/kg)。 在大鼠肝脏中,Ethinyl Estradiol增加低密度脂蛋白(LDL)受体的数量,从而产生血浆胆固醇水平下降。在雄性和雌性兔肝中,Ethinyl Estradiol施加相同效应,增加受体数量和受体mRNA水平增加6-8倍效应相关。
化学性质 
白色到奶白色结晶性粉。熔点145-146℃(半水合物)。182-184℃(无水物)。溶于乙醇、丙醇、乙醚、氯仿、二氧六环、植物油及氢氧化钠溶液,几乎不溶于水。无气味。
用途 
该品为雌激素类药。作用同乙烯雌酚,但效力强20倍。与孕激素类避孕合并使用,有抑制排卵的协同作用,可增强避孕功效,并可减少突破性出血等副作用。此外,也可用于月经紊乱,如闭经、月经过少、绝经期综合症和子宫发育不全等。供配制避孕药用。
用途 
属雌激素类药
生产方法 
由雌酮(C18H22O2,[53-16-7])乙炔化而得:将甲苯异丁醇、氢氧化钾及异丁醇加热回流共沸脱水8h,加四氢呋喃,于25-40℃下通入乙炔至需要量度。再加雌酮四氢呋喃溶液,在5-10℃继续通乙炔12h。用30%硫酸于40℃以下调节微酸性,减压回收四氢呋喃。用水蒸气蒸馏除去残余溶液,冷却,过滤,用水洗至中性,在80℃干燥,得乙炔雌二醇粗品。经乙醇重结晶,活性炭脱色即为成品。收率85%。
产品供应商
57-63-6
上海阿拉丁生化科技股份有限公司
2023-10-02

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