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丙内酯
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CAS号:57-57-8 | 英文名称:β-Propiolactone
分子式 C3H4O2
分子量 72
EINECS号 200-340-1
MDL MFCD00005169
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乙二醇化学百科
基本信息
中文名称 β-丙内酯
英文名称 2-Oxetanone
CAS号 57-57-8
分子式 C3H4O2
分子量 72.06
EINECS号 200-340-1
物化性质
熔点 -33 °C (lit.)
沸点 162 °C (lit.)
密度 1.146 g/mL at 25 °C (lit.)
蒸气压 3 at 25 °C (NIOSH, 1997)
折射率 n20/D 1.412(lit.)
闪点 158 °F
溶解度 与丙酮、酒精、氯仿和乙醚混溶 (Windholz et al., 1983)
形态 液体
颜色 无色液体,有甜味但有刺激性气味
气味 (Odor) 刺鼻气味
水溶解性 37 g/100 mL
敏感性 Moisture Sensitive
Merck 14,7820
Henry's Law Constant 7.6 at 25 °C (approximate - calculated from water solubility and vapor pressure)
稳定性 对水分敏感,非常吸湿
(IARC)致癌物分类 2B (Vol. 4, Sup 7, 71) 1999
安全信息
危险品标志 T+
危险类别码 45-26-36/38
安全说明 53-45-99
危险品运输编号 UN 3382 6.1/PG 1
WGK Germany 3
RTECS号 RQ7350000
TSCA Yes
海关编码 29322090
危险等级 6.1
包装类别 I
毒害物质数据 57-57-8(Hazardous Substances Data)
毒性 LC50 (inhalation) for rats 25 ppm/6-h (quoted, RTECS, 1985).
生产及用途
β-丙内酯对病毒具有很强的灭活作用,在国外已广泛用于各种疫苗的灭活。灭活是指破坏病原体的生物学特性,但尽可能避免影响其免疫原性或破坏血清中补体活性的过程。β-丙内酯作用于病原体DNA或RNA,改变病毒核酸结构达到灭活目的,而不直接作用于蛋白。

相比于其它灭活剂,β-丙内酯具有以下特点:

1、直接作用于病毒核酸,保持免疫原性,强灭活效果。β-丙内酯(BPL)直接与病毒核酸作用,而不作用于壳蛋白,不破坏病原体的免疫原性。

2、极易水解,无残留,并且水解产物无毒无害。大剂量β-丙内酯(BPL)虽是一种致癌物,但极易水解,在37℃水浴水解2h后消失,其水解为无毒性的人体脂肪代谢产物β-羟基丙酸。另外,由于其能在疫苗液体中完全水解,不必考虑在成品疫苗中的残留。

3、灭活时间短,缩短了疫苗的生产周期。仅需2小时β-丙内酯即可完全水解,灭活时间短,从而显著地缩短了疫苗生产周期,提高了经济效益。

β-丙内酯(BPL)作为疫苗灭活剂,可直接作用于核酸,对病毒的灭活能力很强;不破坏病毒的血凝素抗原,保持病毒良好的免疫原性;其水解产物对机体无害,接种反应轻。故早在1984年就被选作狂犬灭活疫苗的灭活剂正式使用,现已被广泛应用于各种疫苗。

化学性质 
无色有刺激气味的液体。熔于-33.4℃,沸点162.3℃(分解),80.0℃(6.65kPa),61℃(2.26kPa),51℃(1.33kPa),相对密度1.1460(20/4℃),折光率1.4131,闪点70℃。能与丙酮、乙醚和氯仿混溶,在水中溶解为37%,其水溶解迅速全部水解。
用途 
用作药物、树脂和纤维改性剂的中间体,也用作杀菌消毒剂,用于血浆和疫苗的杀菌。衍生物β-巯基丙酸是PVC稳定剂和医药的原料。
用途 
灭活疫苗中的灭活剂。
生产方法 
由乙酸裂解制得乙烯酮,再与甲醛按摩尔比3:1配合,以氯为稀释剂,在BF3催化剂作用下气相缩合或液丁缩合而成。
类别
有毒物质
毒性分级
高毒
急性毒性
吸入-大鼠 LC50: 25 ppm/6小时; 腹腔-小鼠 LD50: 405 毫克/公斤
爆炸物危险特性
与空气混合可爆
可燃性危险特性
易燃; 火场释放辛辣刺激烟雾; 在水中迅速水解
储运特性
库房低温, 通风, 干燥; 防潮
灭火剂
二氧化碳, 干粉
职业标准
TWA 1.5 毫克/立方米
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