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2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯
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CAS号:564483-18-7 | 英文名称:X-Phos
分子式 C33H49P
分子量 477
EINECS号 611-387-6
MDL MFCD04117682
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InChIKey
乙二醇化学百科
基本信息
中文名称 2-二环己基膦-2',4',6'-三异丙基联苯
英文名称 X-PHOS
CAS号 564483-18-7
分子式 C33H49P
分子量 476.72
EINECS号 611-387-6
物化性质
熔点 187-190 °C(lit.)
沸点 569.8±50.0 °C(Predicted)
溶解度 苯(微溶)
形态 粉末
颜色 白色
敏感性 Air Sensitive
稳定性 空气敏感
安全信息
危险品标志 Xn
危险类别码 36/37/38-22-40
安全说明 37/39-26-36/37
WGK Germany 3
TSCA No
海关编码 29319090
生产及用途
2-二环己基膦-2',4',6'-三异丙基联苯是一种单膦配体,它可与多种过渡金属发生配位,在化学合成领域中常用于钯催化Suzuki偶联反应,迈克尔加成反应等,在基础化学研究领域中有广泛的应用。

2-二环己基膦-2',4',6'-三异丙基联苯(XPHOS)用作合成新型[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡嗪衍生物的再生剂,作为潜在的选择性c-met抑制剂,具有更好的药代动力学特性。

在装有机械搅拌器和冷凝器的316升钢反应器中,在氮气条件下向13.6千克无水四氢呋喃中加入镁(3.2千克),然后在回流条件下加热反应混合物,向反应器中加入0.12千克1,2-二溴乙烷。缓慢地往上述反应混合物中加入1-溴-2,4,6-三异丙苯(14.5 kg)和四氢呋喃 (20 kg)。搅拌1小时后反应完成,向反应器中加入第二批镁(3.2 kg)。在一小时内同时滴入邻溴氯苯(9.8公斤)和四氢呋嗪(50.2公斤)。所得的反应混合物在THF回流下保持搅拌1小时,直到diarylGrignard的形成完成(反应后进行GC)。将混合物冷却至室温,向混合物中加入氯化铜(0.485 kg),加入双环己基氯化膦(11.8 kg)。将反应混合物在室温下搅拌一夜。反应结束后用37kg亚硫酸氢钠水溶液和72l水淬灭该反应混合物,然后在混合物中加入38公斤乙酸乙酯,分离出有机层并将其在真空下进行浓缩以除去有机溶剂,让磷化氢在0°C的乙酸乙酯中结晶一小时,过滤固体并用2 × 20kg乙酸乙酯漂洗即可得到目标产物分子2-二环己基膦-2',4',6'-三异丙基联苯。
用途 
偶联反应中,催化体系中配体成份
用途 
用作钯催化Suzuki偶联反应的配体,生成文朵灵的C-15类似物;用于钯催化2-卤代苯胺直接环化生成吲哚和色氨酸;区域规则性聚噻吩的合成。用于深入研究芳烃磺酸酯、芳基卤的钯催化胺化和酰胺化反应的配体
上下游产品
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产品供应商
2-Dicyclohexylphosphino-2′,4′,6′-triisopropylbiphenyl
询价
上海阿拉丁生化科技股份有限公司
2023-10-02

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