地诺前列素 Prostaglandin F2a CAS#:551-11-1

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地诺前列素

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CAS号：551-11-1 | 英文名称：Prostaglandin F2a

分子式 C₂₀H₃₄O₅

分子量 354

EINECS号 215-355-9

MDL MFCD00135231

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基本信息

中文名称	地诺前列素
英文名称	Prostaglandin F2a
CAS号	551-11-1
分子式	C20H34O5
分子量	354.49
EINECS号	215-355-9
SMILES	C([C@H]1[C@H](C[C@@H](O)[C@@H]1/C=C/[C@@H](O)CCCCC)O)/C=C\CCCC(=O)O \|&1:1,2,4,6,9,r\|

物化性质

熔点	25-35°
比旋光度	D25 +23.5° (c = 1 in tetrahydrofuran)
沸点	407.69°C (rough estimate)
密度	1.0458 (rough estimate)
折射率	1.6120 (estimate)
溶解度	DMSO:100.0(最大浓度 mg/mL);282.1(最大浓度 mM)水:100.0(最大浓度 mg/mL);282.1(最大浓度 mM)
形态	低熔点白色固体或无色油状物。
酸度系数(pKa)	pKa 4.90(H2O,t=25±2,I=0.0，c<0.01,N2) (Uncertain)
颜色	白色至浅棕色

安全信息

毒害物质数据	551-11-1(Hazardous Substances Data)
毒性	LD50 in rabbits (mg/kg): 2.5-5.0 i.v.; 2.5-5.0 i.m. (Fujita)

生产及用途

PGF-2α类药物

地诺前列素是天然的前列腺素 F2α (PGF2α)，可直接作用于子宫肌层，刺激妊娠子宫使子宫肌收缩，并可使子宫颈变软和扩张，故可用于人工流产和晚期引产。但是由于地诺前列素的常温下性质不稳定、保存与运输不方便、合成工艺复杂、成本高等局限性，地诺前列素的应用较难普及。加之后来发现米索联合米非司酮可以取得更好的人工流产效果，地诺前列素逐渐淡出人们的视野。

生物活性

Dinoprost (Prostaglandin F2α) 是一种口服有效的前列腺素 F (PGF) 受体 (FP receptor) 激动剂。Dinoprost 是在子宫内膜腔上皮和黄体 (CL) 中局部产生的溶酶激素。Dinoprost 在分娩过程中起关键作用。

靶点

Human Endogenous Metabolite

FP Receptor

体外研究

Dinoprost (Prostaglandin F2α; 1 μM; for 24 hours) induces ER stress, autophagy, and apoptosis in goat luteal cells.
Dinoprost (1 μM; for 24 hours) significantly increases the expression of GRP78 and UPR sensors.

Apoptosis Analysis

Cell Line:	Goat luteal cells
Concentration:	1 μM
Incubation Time:	For 24 hours
Result:	Significantly increased the apoptotic rate (15.62±3.12%).

Cell Autophagy Assay

Cell Line:	Goat luteal cells
Concentration:	1 μM
Incubation Time:	For 24 hours
Result:	There was extensive overlap between LC3 and LAMP1 in luteal cells and autophagolysosomes were formed in goat luteal cells.

Western Blot Analysis

Cell Line:	Goat luteal cells
Concentration:	1 μM
Incubation Time:	For 24 hours
Result:	The expression of GRP78 and UPR sensors including cleaved ATF6, phosphorylated-EIF2S1, EIF2S1, ATF4, phosphorylated-IRE1, autophagy-related protein LC3-II, and pro-apoptosis factor cleaved Caspase3 increased significantly in the cells.

上下游产品

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