(-)-α-丁香 α-Thujone CAS#:546-80-5

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(-)-α-丁香

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CAS号：546-80-5 | 英文名称：α-Thujone

分子式 C₁₀H₁₆O

分子量 152

EINECS号 208-912-2

MDL MFCD00001313

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乙二醇化学百科

基本信息

中文名称	(-)-α-侧柏酮
英文名称	ALPHA-(-)-THUJONE
CAS号	546-80-5
分子式	C10H16O
分子量	152.23
EINECS号	208-912-2

物化性质

熔点	181℃
比旋光度	D20 -19.2°
沸点	84-86 °C17 mm Hg(lit.)
密度	0.914 g/mL at 20 °C (lit.)
折射率	n20/D 1.450
闪点	148 °F
LogP	2.044 (est)
溶解度	DMSO：100 mg/mL（656.90 mM；需要超声波）
形态	油状
颜色	无色
气味 (Odor)	10.00% 的二丙二醇溶液。雪松侧柏气味
旋光性 (optical activity)	[α]20/D 19.0±2.0°, neat
BRN	4660369

安全信息

危险品标志	Xn
危险类别码	22
安全说明	23-26-36/37/39-45
危险品运输编号	UN 2810 6.1/PG 3
WGK Germany	3
RTECS号	XO9625000
F	23
海关编码	2914290090
毒性	LD50 s.c. in mice: 87.5 mg/kg (Rice, Wilson)

生产及用途

用途

侧柏酮能作用于大脑中的GABA受体和5-HT3受体。许多国家都对食物或饮料中侧柏酮的含量的都做了限制。除了天然的(−)-α-侧柏酮和(+)β-侧柏酮的，理论上侧柏酮还存在另外两个对映体形式：(+)-α-侧柏酮和(−)β-侧柏酮。

用途

α-侧柏酮是一种GABA调节剂和一种遗传毒性化合物，发现于发展中国家的传统药物植物中。

生物活性

α-Thujone 是一种从西方金钟柏精油中分离出来的单萜，具有有效的抗肿瘤活性。α-Thujone 是 GABAA 受体的可逆调节剂，在抑制 GABA 诱导的电流时，α-Thujone 的 IC50 为 21 μM。α-Thujone 诱导 ROS 依赖性细胞毒性，还诱导细胞凋亡 (apoptosis ) 和自噬 (autophagy)。α-Thujone 具有抗伤害，杀虫和驱虫活性，并且很容易穿透血脑屏障。

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