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4-戊炔-1-醇
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CAS号:5390-04-5 | 英文名称:4-Pentyn-1-ol
分子式 C5H8O
分子量 84
EINECS号 226-383-6
MDL MFCD00002974
Smiles C(O)CCC#C
InChIKey CRWVOXFUXPYTRK-UHFFFAOYSA-N
乙二醇化学百科
基本信息
中文名称 4-戊炔-1-醇
英文名称 4-Pentyn-1-ol
CAS号 5390-04-5
分子式 C5H8O
分子量 84.12
EINECS号 226-383-6
物化性质
熔点 -24.1°C (estimate)
沸点 154-155 °C (lit.)
密度 0.904 g/mL at 25 °C (lit.)
折射率 n20/D 1.445(lit.)
闪点 143 °F
溶解度 可溶于氯仿、甲醇
形态 液体
酸度系数(pKa) 14.81±0.10(Predicted)
颜色 透明黄色
比重 0.904
水溶解性 Miscible with water.
BRN 1736712
安全信息
危险品标志 Xi
危险类别码 36/37/38
安全说明 26-36-37/39
危险品运输编号 1987
WGK Germany 3
F 10
海关编码 29052900
危险等级 3.2
包装类别 III
生产及用途

4-戊炔-1-醇在常温常压下为透明至淡黄色液体状,可溶于水和常见的有机溶剂,化学性质较为活泼,其中含有极性较强的羟基官能团,但由于其分子结构中还含有不饱和炔烃键,相对于其他羟基化合物,其极性较低。

4-戊炔-1-醇的炔烃键和羟基官能团都具有较强的反应性,可以发生多种有机反应,例如加成反应、氧化反应等。

4-戊炔-1-醇是炔醇,在开环聚合反应中用作引发剂。 4-戊炔-1-醇能够进行环异构化,并且还用作合成大麻素CB1受体激动剂(+)-Serinolamide A的反应物。

在干燥的500mL圆底烧瓶中加入无水四氢呋喃200mL。将此烧瓶在干冰-丙酮浴中冷却至零下78摄氏度,随后加入正丁基锂62.8mL(157.2mmol,2.5mol/L)。2-氯甲基四氢呋喃(6.01g,50.7mmol)缓慢滴加到此溶液中。反应温度控制在在零下78度,搅拌直至薄层色谱显示原料反应完全。通过添加饱和氯化铵溶液中止反应,水溶液经过乙醚萃取三次。有机相经饱和食盐水洗涤,无水硫酸钠干燥,然后旋干得到粗产品。粗产品经柱层析分离得到无色透明液体4-戊炔-1-醇3.9g,产率91%。

1HNMR(CDCl3):3.73(t,2H,J=8Hz),2.31(dt,2H,J=8Hz,3.2Hz),1.97(t,1H,J=3.2Hz),1.77(q,2H,J=8Hz)

用途 
二价阴离子的选择性C-烷基化; 格氏试剂(Grignard)反应和醛类的氧化。
产品供应商
4-Pentyn-1-ol
询价
上海阿拉丁生化科技股份有限公司
2023-10-02

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