9-顺式视黄酸 Alitretinoin CAS#:5300-03-8

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9-顺式视黄酸

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CAS号：5300-03-8 | 英文名称：Alitretinoin

分子式 C₂₀H₂₈O₂

分子量 300

EINECS号 1533716-785-6

MDL MFCD00270072

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乙二醇化学百科

基本信息

中文名称	9-顺式维甲酸
英文名称	9-CIS-RETINOIC ACID
CAS号	5300-03-8
分子式	C20H28O2
分子量	300.44
EINECS号	1533716-785-6

物化性质

熔点	189-191°C
沸点	462.8±14.0 °C(Predicted)
密度	1.011±0.06 g/cm3(Predicted)
溶解度	可溶于乙腈（非常轻微）、氯仿（轻微）、DMSO（轻微）、乙醇
形态	淡黄色至橙色结晶性粉末。
酸度系数(pKa)	4.73±0.33(Predicted)
颜色	淡黄色至黄色凝胶至
水溶解性	Soluble in chloroform (50 mg/ml), DMSO (~25 mg/ml), ethanol (25 mg/ml), and acetone (25 mg/ml). Insoluble in water.
敏感性	Moisture & Light Sensitive
稳定性	在 -20°C 的冰箱中干燥保存长达 1 年；在 -20°C 的溶液中保存长达 3 个月。

安全信息

危险品标志	T
危险类别码	61-36/37/38
安全说明	53-26-36/37/39-45
WGK Germany	3
RTECS号	VH6450000
海关编码	29162090
毒害物质数据	5300-03-8(Hazardous Substances Data)

生产及用途

概述

异维A酸EP杂质D是异维A酸合成过程中产生产生的杂质，又名阿利维甲酸，是治疗皮肤病领域的重要药物，是全反式维甲酸(式II，化学名：3，7-二甲基-9-(2，6，6-三甲基环己烯-1-基)-2E，4E，6E，8E-全反式壬四烯酸)的9-顺异构体。

制备

异维A酸EP杂质D（式I化合物）的制备：在氮气保护下，往反应瓶中加入乙醇2L、全反式维甲酸100g，搅拌，然后升温至50～55℃，加入PdCl289mg。反应1.5h后，经HPLC检测产物纯度为21％。反应液缓慢降温至0～5℃，保温180分钟，抽滤；滤液加入另一干净反应瓶中，继续降温至-10～-6℃，保温20分钟，抽滤，得到产物异维A酸EP杂质D 12.1g，总收率12.1％，HPLC纯度99.60％。以全反式维甲酸为原料，采用钯化合物催化，在普通的工业级有机溶剂中可得到阿利维甲酸。方法操作简便，成本低，条件可控，便于工业生产；经过后处理步骤后，可得到纯度99％以上的阿利维甲酸，产物收率达到12％以上，具有较高的应用价值。

生物活性

9-cis-Retinoic acid (ALRT1057)，维生素 A 的衍生物，是一种有效的 RAR/RXR 激动剂。9-cis-Retinoic acid 可诱导细胞凋亡 (apoptosis)，调节细胞周期并具有抗癌，抗炎和神经保护活性。

体外研究

9-cis-Retinoic acid (1-10 μM; 0-5 days; CA 9-22 and NA cells) treatment significantly decreases proliferation in a dose-dependent manner in CA 9-22 and NA cells.
9-cis-Retinoic acid (1 μM; 24 hours) treatment significantly increases PPARγ functional activity by >200% in CA 9-22 and NA aerodigestive cells.
9-cis-Retinoic acid treatment results in the formation of a nuclear PPARγ-RXRα heterodimer supershift complex in CA 9-22 cells.
9-cis-Retinoic acid inhibits proliferation and induces apoptosis in cutaneous T-cell lymphoma (CTCL) in a dose-dependent and time-dependent manner. 9-cis-Retinoic acid also induces G0/G1 cell cycle arrest by downregulation of cyclin D1. 9-cis-Retinoic acid significantly decreases phosphorylation of JAK1, STAT3, and STAT5 and downregulated Bcl-xL and cyclin D1.

Cell Proliferation Assay

Cell Line:	CA 9-22 and NA cells
Concentration:	1 μM, 10 μM
Incubation Time:	0 day, 1 day, 3 days, 5 days
Result:	Significantly decreased proliferation.

体内研究

9-cis-Retinoic acid (1 mg/kg; intravenous injection; daily; for 10 days; male C57BL/6J mice) treatment significantly decreases the serum ALT and AST level, alleviates hepatic necrosis of the bile duct ligation (BDL)-mice.

Animal Model:	Male C57BL/6J mice (6-8 weeks; 19-22 g) treatment with bile duct ligated
Dosage:	1 mg/kg
Administration:	Intravenous injection; daily; for 10 days
Result:	Significantly decreased the serum ALT and AST level, alleviated hepatic necrosis.

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