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CAS号:501-98-4
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英文名称:trans-4-Hydroxycinnamic acid
分子式
C9H8O3
分子量
164
EINECS号
610-511-6
MDL
MFCD00004399
Smiles
C(O)(=O)/C=C/C1=CC=C(O)C=C1
InChIKey
NGSWKAQJJWESNS-ZZXKWVIFSA-N
乙二醇化学百科
基本信息
物化性质
安全信息
生产及用途
反式-4-羟基肉桂酸是一种肉桂酸类化合物,肉桂酸类化合物广泛的分布于蜂胶、蔬菜和水果等很多天然产物中,是天然的抗氧化剂。主要以有机酸酯、多糖苷及酰胺的形式在自然界广泛存在。 4-羟基肉桂酸为白色或淡黄色粉末.溶于热醚,热乙醇中,微溶于苯,不溶于石油醚。4-羟基肉桂酸为祛痰药杜鹃素的中间体 ,也可用来合成抗肾上腺素药艾司洛尔。化学性质 本品为微黄色粉状结晶,m.p.216℃,易溶于醇、醚及热水。用途 4-羟基香豆素是抗凝血剂杀鼠剂杀鼠灵、杀鼠醚、溴敌隆、溴鼠灵、鼠得克、氟鼠灵、噻鼠灵、克鼠灵等的中间体,也可以在医药上制抗血凝药双香豆素乙酯、酮苄香豆素等。用途 用作医药与香料工业中间体用途 香料合成。祛痰药杜鹃素的中间体。反式-4-羟基肉桂酸是对香豆酸的e -异构体,是肉桂酸的羟基衍生物,具有抗氧化性能。香豆酸是一种木质纤维素的主要成分。研究表明,对香豆酸可以通过减少致癌亚硝胺的形成来降低患癌症的风险。 生产方法 其制备方法是以乙酰水杨酰氯为原料,在氯化镁存在下,在乙腈溶剂中与丙二酸二乙酯反应,再加入三乙胺,在0℃反应1h,得到(2-乙酰氧基苯甲酰基)丙二酸二乙酯生成物,然后在氢氧化钾/甲醇溶液中加热至50℃,反应3h,环合而得到产品。也可以用乙酰乙酸乙酯为原料,在氢氧化钠存在下,在异丁基甲基酮溶剂中与乙酰水杨酰氯于15~20℃反应3.5 h,得到2-(2-羟基苯甲酰基)乙酰乙酸钠盐,该反应产物与盐酸在25~30℃反应30min,得到3-乙酰基-4-羟基香豆素,再在浓硫酸下,在90~95℃加热4h而得到产品。 还可以用2-羟基苯乙酮为原料,在碳酸钾存在下,在高压釜中通入5.88MPa二氧化碳,在室温下通15h,然后在60℃保持15h,先生成2-羟基苯-3-氧丙酸,再环合成产品。
上下游产品
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