N-Boc-O-苄基-D-丝氨酸 N-Boc-O-Benzyl-D-serine CAS#:47173-80-8

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N-Boc-O-苄基-D-丝氨酸

产品纠错

CAS号：47173-80-8 | 英文名称：N-Boc-O-Benzyl-D-serine

分子式 C₁₅H₂₁NO₅

分子量 295

EINECS号 827-299-8

MDL MFCD00038248

Smiles C(O)(=O)[C@@H](COCC1=CC=CC=C1)NC(OC(C)(C)C)=O

InChIKey DMBKPDOAQVGTST-GFCCVEGCSA-N

乙二醇化学百科

基本信息

中文名称	N-Boc-O-苄基-D-丝氨酸
英文名称	Boc-D-Ser(Bzl)-OH
CAS号	47173-80-8
分子式	C15H21NO5
分子量	295.33
EINECS号	827-299-8
InChI	InChI=1S/C15H21NO5/c1-15(2,3)21-14(19)16-12(13(17)18)10-20-9-11-7-5-4-6-8-11/h4-8,12H,9-10H2,1-3H3,(H,16,19)(H,17,18)/t12-/m1/s1
SMILES	C(O)(=O)[C@@H](COCC1=CC=CC=C1)NC(OC(C)(C)C)=O

物化性质

熔点	58-60 °C(lit.)
比旋光度	-19 º (c=2 80% alcohol)
沸点	437.02°C (rough estimate)
密度	1.1454 (rough estimate)
折射率	-20 ° (C=2, 80% EtOH)
溶解度	在甲醇中几乎透明
形态	粉末
酸度系数(pKa)	3.53±0.10(Predicted)
颜色	白色
BRN	2665080

安全信息

危险品标志	Xn
危险类别码	20/21/22-36/37/38
安全说明	24/25-36-26
WGK Germany	3
海关编码	2924 29 70
危险等级	IRRITANT

生产及用途

应用

N-Boc-O-苄基-D-丝氨酸是构成人体内神经组织细胞的基本磷脂类物质之一，是大脑细胞信息传递，记忆和读取资料的重要营养元素。

制备

在0°C下，将溶于无水DMF（4 mL）的N-Boc-D-Se（500 mg，2.43 mmol）缓慢添加至60%NaH（204 mg，5.1 mml，2.1当量）在无水DMF中的分散液中。在室温下搅拌混合物1小时并冷却至0°C。加入苄基溴（0.29 mL，416 mg，2.43 mml，1当量）。将混合物加热至室温并搅拌4小时。用饱和NH4Cl（1 mL）猝灭反应。将混合物在Et2O（20mL）和冰冷的0.1M HCl（10mL）之间分配。用Et2O（3×50 mL）萃取水相，并用（MgSO4）干燥。浓缩并通过柱色谱纯化（洗脱液0-100%EtOAc在己烷中，1%CH3CO2H）得到标题化合物N-Boc-O-苄基-D-丝氨酸，纯度94.68%。

上下游产品

上游产品共计:6个