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CAS号:4360-63-8
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英文名称:2-Bromomethyl-1,3-dioxolane
分子式
分子量
EINECS号
MDL
Smiles
InChIKey
乙二醇化学百科
基本信息
物化性质
安全信息
生产及用途
2-溴甲基-1,3-二氧戊烷是一个十分常见的有机合成中间体,常温常压下外观为无色的液体。2-溴甲基-1,3-二氧戊烷可溶于常见的有机溶剂,例如二甲基亚砜,N,N-二甲基甲酰胺,二氯甲烷,乙酸乙酯以及甲醇,乙醇等醇类溶剂,但是在水中的溶解性较差。值得说明的是,该化合物是一缩醛的结构,最好不要和酸性物质接触。2-溴甲基-1,3-二氧戊烷作为一种常见的有机合成中间体,主要的用途是将其中的溴原子进行官能团转化,这其中包括醇类化合物,胺类化合物在碱性条件下进行的亲核取代反应。其中的缩醛结构起到了对醛基的保护作用。除了作为被进攻的对象,还可以将其中的溴原子做成相应的格式试剂,作为亲核试剂对醛酮羰基类化合物进行相应的亲核加成反应。针对2-溴甲基-1,3-二氧戊烷的合成,常规的合成方法是从相应的溴缩醛出发,经过和乙二醇的交换反应得到目标产物。此外,也有从相应的缩醛甲基出发的路线,例如从2-甲基-1,3-二氧戊环出发,通过一步溴化反应在端位的甲基上引入一个溴原子即可得到产物;但是反应有个明显的缺点就是,在溴化的过程中会产生一些酸性的物质将缩醛结构破坏,因而常常伴随着开环的副产物。
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