环丙溴 Cyclopropyl bromide CAS#:4333-56-6

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环丙溴

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CAS号：4333-56-6 | 英文名称：Cyclopropyl bromide

分子式 C₃H₅Br

分子量 121

EINECS号 224-375-7

MDL MFCD00001271

Smiles C1(Br)CC1

InChIKey LKXYJYDRLBPHRS-UHFFFAOYSA-N

乙二醇化学百科

基本信息

中文名称	溴代环丙烷
英文名称	Cyclopropyl bromide
CAS号	4333-56-6
分子式	C3H5Br
分子量	120.98
EINECS号	224-375-7

物化性质

沸点	69 °C (lit.)
密度	1.51 g/mL at 25 °C (lit.)
折射率	n20/D 1.458(lit.)
闪点	20 °F
溶解度	氯仿（微溶）、甲醇（微溶）
形态	液体
颜色	透明无色
比重	1.510
水溶解性	immiscible
BRN	1900287

安全信息

危险品标志	F,Xi
危险类别码	11-36/37/38
安全说明	16-26-36-37/39
危险品运输编号	UN 1993 3/PG 2
WGK Germany	3
F	8-19
Hazard Note	Irritant
TSCA	T
海关编码	29035990
危险等级	3
包装类别	II

生产及用途

结构特性

溴代环丙烷由于环状结构的特殊性质，其分子中的碳-碳键角度偏离了109.5度的理想价键角度，因此存在环张力变，这种环张力会影响分子的反应性，例如容易发生开环反应。

化学反应

溴代环丙烷属于环状卤代烃，具有较低的沸点和一定的挥发性。其中溴原子具有较强的亲电性，因此能够参与许多亲电取代反应，如亲电取代反应、亲核加成反应和亲核取代反应等。

应用

溴代环丙烷可用作有机合成与医药化学中间体，在功能分子和药物分子合成中多用于环丙基前体化合物，可在目标分子结构中引入环丙基。

合成

在一个干燥的反应瓶中，加入环丙基醇，然后加入适量的溴化氢的醋酸溶液，得到的反应混合物在室温下搅拌反应若干个小时，通过TLC点板监测反应进度，当原料醇完全转化之后往反应混合物中加入水和乙醚，用乙醚对水层进行萃取三次，合并所有的有机层并用无水硫酸钠干燥，过滤除去干燥剂，所得的滤液在真空下浓缩即可得到目标产物分子。注意产物溴代环丙烷的沸点较低，在减压下除溶剂时要小心处理。

溴代环丙烷的合成路线