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溴代丙炔
产品纠错
CAS号:106-96-7 | 英文名称:3-Bromopropyne
分子式 C3H3Br
分子量 119
EINECS号 203-447-1
MDL MFCD00000241
Smiles C#CCBr
InChIKey YORCIIVHUBAYBQ-UHFFFAOYSA-N
乙二醇化学百科
基本信息
中文名称 3-溴丙炔
英文名称 propargyl bromide
CAS号 106-96-7
分子式 C3H3Br
分子量 118.96
EINECS号 203-447-1
物化性质
熔点 -61°C
沸点 97 °C
密度 1.38 g/mL at 20 °C
折射率 n20/D 1.494
闪点 65 °F
溶解度 可溶于氯仿、甲醇(少许)
形态 液体
颜色 无色-黄色
水溶解性 Miscible with ethanol, ether, benzene, carbon tetrachloride and chloroform. Immiscible with water.
敏感性 Light Sensitive
BRN 605309
暴露限值 ACGIH: TWA 20 ppmOSHA: Ceiling 300 ppm; TWA 200 ppmNIOSH: IDLH 500 ppm; TWA 100 ppm(375 mg/m3); STEL 150 ppm(560 mg/m3)
安全信息
危险品标志 F,T,C
危险类别码 60-61-20/21-25-63-36/37/38-11-67-65-48/20
安全说明 53-16-36/37/39-45-37/39-28A-26-62-36/37
危险品运输编号 UN 2345 3/PG 2
WGK Germany 3
RTECS号 UK4375000
F 8
Hazard Note Highly Flammable/Toxic/Corrosive
TSCA Yes
海关编码 29033990
危险等级 3
包装类别 II
毒害物质数据 106-96-7(Hazardous Substances Data)
生产及用途

3-溴丙炔,又名3-溴-1-丙炔;炔丙基溴;溴丙炔等。分子式为C3H3Br,分子量为118.96,标准状况下为无色液体,溶于乙醇、乙醚、苯和氯仿,用于土壤杀虫剂、化学中间体。但是含溴的医化学中间体会有微量的分解,分解之后,其活性降低,影响使用效果,从工业化规模来说,上述方法的特点都使得大生产受到一定的制约,不利于工业化。基于此,有必要研究出活化性高的3-溴丙炔。

3-溴丙炔主要用于土壤杀虫剂、化学中间体,可用于制备一种炔基化腰果酚型酚醛树脂/二氧化钛复合材料,以及制备复合固定化酶载体材料。

一种活化3-溴丙炔的方法,包括以下制备步骤:

1)在反应釜中加入溴化氢溶剂,加入CuBr及Cu催化剂,在密封环境下搅拌加热,同时加入炔丙醇反应,升温,反应;

2)在步骤1)的过程中通过过滤装置过滤,并加入碳酸氢银粉末;

3)精馏得到成品3-溴丙炔;

4)再次加入碳酸氢银粉末,得到活化性高且不容易分解的低水成品3-溴丙炔。

3-溴丙炔的合成方法

化学性质 
淡黄色高毒性液体。溶于乙醇、乙醚、苯和氯仿。
用途 
用于有机合成
用途 
溴丙炔是拟除虫菊酯丙炔菊酯的中间体。
用途 
用于土壤杀虫剂、化学中间体。
用途 
用于合成乙炔各种衍生物;医药工业用于制造抗霉菌药氯丙炔碘。用于制造丙炔胺(烯炔替代)。
生产方法 
其制备方法是在反应瓶内加入溴化氢和溶剂,在CuBr及Cu催化剂存在下,在搅拌情况下滴加炔丙醇,滴完后略升温反应,然后后处理,精馏得溴丙炔。反应方程式:CH≡C—CH2OH+HBr→CH≡C—CH2Br+H2O
或用炔丙醇与(PhO)3PBr2在吡啶存在下反应也能得到产品。
或在干燥的炔丙醇中加入少量吡啶,在搅拌情况下于0℃滴加三溴化磷与少量的吡啶溶液,滴完后再搅拌20min,减压蒸馏得产品。反应方程式:CH≡C—CH2OH+PBr3→CH≡C—CH2Br
生产方法 
由炔丙醇与溴化磷反应而得。将炔丙醇在冷却下加入吡啶,搅拌于-5℃缓缓滴加三溴化磷,反应温度维持在0℃以下。加毕,继续搅拌15min。然后,减压蒸馏,收集全部馏出液,在常压下再分馏一次,得成品。
类别
易燃液体
毒性分级
高毒
急性毒性
口服-大鼠 LDL0: 53 毫克/公斤
爆炸物危险特性
与空气混合形成爆炸性混合物
可燃性危险特性
易燃; 受热分解有毒溴化物气体
储运特性
库房通风低温干燥; 与氧化剂分开储运存放
灭火剂
水, 泡沫, 干粉, 二氧化碳, 砂土
产品供应商
Propargyl bromide
询价
上海阿拉丁生化科技股份有限公司
2023-10-02

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