4-羟基-4-苯基哌啶 4-Phenyl-4-piperidinol CAS#:40807-61-2

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4-羟基-4-苯基哌啶

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CAS号：40807-61-2 | 英文名称：4-Phenyl-4-piperidinol

分子式 C₁₁H₁₅NO

分子量 177

EINECS号 255-089-0

MDL MFCD00006000

Smiles N1CCC(C2=CC=CC=C2)(O)CC1

InChIKey KQKFQBTWXOGINC-UHFFFAOYSA-N

乙二醇化学百科

基本信息

中文名称	4-苯基-4-羟基哌啶
英文名称	4-HYDROXY-4-PHENYLPIPERIDINE
CAS号	40807-61-2
分子式	C11H15NO
分子量	177.24
EINECS号	255-089-0

物化性质

熔点	157-161 °C(lit.)
沸点	317.9±42.0 °C(Predicted)
密度	1.093
溶解度	可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
形态	固体
酸度系数(pKa)	14.13±0.20(Predicted)
颜色	浅棕色
BRN	141577

安全信息

危险品标志	Xi
危险类别码	36/37/38
安全说明	26-36
WGK Germany	3
海关编码	2933399990

生产及用途

用途

4-苯基-4-羟基哌啶是一种医药中间体，可由溴苯和Boc-4-哌啶酮或Cbz-4-哌啶酮作为原料通过两步反应得到。

制备方法

步骤A：在-78℃下，向溴苯(1.0当量)在无水THF中的溶液逐滴添加n-BuLi(1.05当量)在THF中的溶液。添加后，将混合物在-78℃下搅拌约0.5小时。然后，在-78℃下经由注射器逐滴添加Boc-4-哌啶酮于THF中的溶液。添加后，将所得混合物在-78℃在N2下搅拌2h，然后使其升温至r.t。用饱和NH₄Cl溶液猝灭反应混合物，用EtOAc(50mL，30mL)萃取所得混合物。将所合并的有机相用盐水洗涤，经无水Na₂SO₄干燥，并且在真空下浓缩。通过柱色谱法(PE/EtOAc)纯化残余物，以得到化合物1-BOC-4-苯基-4-羟基哌啶。
步骤B：向化合物 1-BOC-4-苯基-4-羟基哌啶(1当量)于二噁烷中的溶液添加HCl(3当量)于二噁烷中的溶液，将反应混合物在室温下搅拌约2小时，此时LCMS检测无s.m。浓缩反应混合物以得到所需产物4-苯基-4-羟基哌啶。

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