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替宁酸
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CAS号:40180-04-9 | 英文名称:TICRYNAFEN
分子式 C13H8Cl2O4S
分子量 331
EINECS号 254-826-3
MDL MFCD00867339
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乙二醇化学百科
基本信息
中文名称 替宁酸
英文名称 TICRYNAFEN
CAS号 40180-04-9
分子式 C13H8Cl2O4S
分子量 331.17
EINECS号 254-826-3
物化性质
熔点 148-149oC
沸点 534.6±50.0 °C(Predicted)
密度 1.532
溶解度 DMSO:可溶,5mg/mL(澄清溶液)
形态 粉末
酸度系数(pKa) 2.79±0.10(Predicted)
颜色 白色至米色
安全信息
危险品标志 Xn
危险类别码 22
WGK Germany 3
RTECS号 AG9300000
毒性 LD50 in mice (mg/kg): 225 i.v., 1275 orally (US 3758506)
生产及用途
替宁酸可用作医药合成中间体, 可用于实验室研发过程和化工医药合成过程中。有研究用2,3-二氯-4-羟基苯基-2-噻吩基甲酮与氯乙酸乙酯在乙醇钠/乙醇中反应制备噻虫胺获得酯形式,其需要随后的水解步骤以获得替宁酸。替宁酸制备如下:向反应烧瓶中加入1092g(4.0摩尔)2,3-二氯-4-羟基苯基-2-噻吩基甲酮160克(4.0摩尔)氢氧化钠粉末100克,碘化钠颗粒和1400毫升。水将混合物加热至90-95℃并且混合物为1400g(12.0摩尔)氯乙酸钠2800毫升。在3小时内加入水,同时用10N氢氧化钠溶液将pH维持在9.0-10.0。加完后,将反应混合物加热并保持pH3小时。将浆液冷却。分离产物并用1N氢氧化钠溶液洗涤。干燥后,得到98.7%收率的钠盐。将湿的或干的盐悬浮在7.5升中。在70℃-75℃下加入水。在1小时内加入硫酸(1Kg浓度+800毫升水),并将混合物再搅拌1小时。冷却白色浆液,分离粗酸,用水洗涤并干燥(1288g,97.3%)。用活性炭从二氯乙烷中重结晶粗酸,得到1205.5g替宁酸(91%。在该方法中,钾盐可以被取代,例如溴乙酸盐或其他低级烷基酯代替卤代乙酸盐。
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