N-叔丁氧羰基-L-酪氨酸是L-酪氨酸中氮原子被Boc单元保护的衍生物,常用作生物化学合成中间体与多肽类药物分子的合成原料。
在一个干燥的50 mL圆底烧瓶中,将(2S)-2-氨基-3-(4-羟基苯基)丙酸( 200 mg)溶于干燥的1,4 -二氧六环( 10 mL)和H2O (5 mL) ( 2:1 )中。然后向溶液中依次加入NaOH ( 1 M, 5 mL, 5 mmol, 4.5当量)和Boc2O ( 0.28 mL, 1.21 mmol)。将所得的反应混合物在室温下搅拌3小时,通过LCMS监测反应进度,等待反应结束后用2 M HCl将反应液酸化至pH约为2 - 3。将所得的反应混合液用乙酸乙酯萃取三次( 3×25 mL),合并所有的有机层并用盐水洗涤有机层,分离出有机层并用无水Na2SO4进行干燥,过滤有机层除去干燥剂,所得的滤液在真空下进行浓缩以除去有机溶剂,粗品通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得的目标产物分子N-叔丁氧羰基-L-酪氨酸。